崖柏枝条乙醇提取物乙酸乙酯部的化学成分与生物活性研究

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崖柏(Thuja sutchuenensis Franch.)也称崖柏树、四川侧柏,是中国特有的世界级极濒危物种,隶属柏科侧柏亚科崖柏属。野生崖柏资源稀少,仅生长于中国西南部分地区陡峭山坡和悬崖峭壁;但崖柏生命力极强,寿命极长,抗氧化性强,木材极耐腐朽,并且是一味古老的名贵中草药。本研究使用硅胶、RP-18反相硅胶、Sephadex LH-20凝胶柱、大孔树脂吸附、高效液相等柱色谱方法对采自广东清远的栽培崖柏枝条乙醇提取物乙酸乙酯部进行了系统的化学分离,并将所得到的单体化合物通过核磁共振(NMR)、质谱等现代波谱技术手段进行结构鉴定。结果从崖柏枝条乙醇提取物的乙酸乙酯部目前共分离并鉴定出12个化合物,分别是:(1*)崖柏酚A((E)-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-6-styryl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene)、(2)3,5-dihydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)bibenzyl、(3)3-methoxy-5-hydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)bibenzyl、(4)槲皮素(3,5,7,3′,4′-Pentahydroxy flavone)、(5)5,7-Dihydroxyflavone、(6)甲基球松素(5-hydroxy-7-methoxy-flavanone)、(7)(7E)-7,8-Dehydroheliobuph thalmin、(8)3,4:3′,4′-Bis(methylenedioxy)-lign-7(E)-en-9,9′-olide、(9)3,4:3′,4′-Bis(methylenedioxy)-lign-7(Z)-en-9,9′-olide、(10)hinokiresinol(1,3-Double-(4-hydroxy phenyl)-1,4-pentadiene)、(11)银杏酚((Z)-3-(tridec-8-en-1-yl)phenol)、(12)树豆酮酸A(3-hydroxy-4-prenyl-5-methoxystilben-2-carboxylic acid)等。这些化合物中一共分为6类,包括3个二苯乙烯类、3个黄酮类、3个木脂素类、1个苯酚类、1个酚酸类、1个苯丙素类。以上12个化合物均是首次在崖柏属植物中分离得到。其中,化合物1*,即崖柏酚A,为新型化合物。此外崖柏枝条乙醇提取物检测到富含三萜和黄酮类化合物,具有生物活性的化合物含量极为丰富,因此进一步研究的价值很大;同时,本研究除了发现本论文中发表的新化合物1*(崖柏酚A)外,本实验亦提取到其他几种新型化合物,目前正在进一步鉴定其分子结构。本研究进一步测试了新化合物1*(崖柏酚A)对4种癌细胞和3种细菌的抑制活性,发现新化合物1*(崖柏酚A)对人非小细胞肺癌细胞等4种人肿瘤细胞的细胞毒活性都不明显(IC50>100μmol/mL);但是对MRSA、SA、Eco等3种细菌均具有一定的抗性(3个MIC均为25μg/mL)。
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