二芳基脯氨醇硅醚催化的串联反应构建多取代五元内酯

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近年来,有机小分子催化的串联反应已经成为了构建多取代手性γ-内酯的一种策略。有机小分子催化的串联反应可以快速构建高对映选择性的复杂结构,但由于底物反应位点多,反应的收率和非对映选择性一般都不理想。本文对二芳基脯氨醇硅醚催化的串联环化反应进行研究,并成功地合成了一类多取代手性γ-内酯。本文使用二芳基脯氨醇硅醚催化γ,γ-双取代的α,β-不饱和醛与3-苯甲酰丙烯酸进行共轭加成-环化串联反应,经过保护,得到多取代手性γ-内酯。通过对催化剂种类,溶剂,反应温度的筛选,可以以中等收率,高的非对映选择性和对映选择性构建多取代手性γ-内酯。同时,我们通过验证实验对反应的反应的历程也给出了一种可行的机理。最后,通过对反应产物的转化,制备了多种手性γ-内酯骨架。本文中二芳基脯氨醇硅醚催化的串联环化反应克服了串联反应收率低和非对映选择性低的缺点。同时,本反应具有条件温和,兼容性好,易于放大,立体选择性好等特点,而且产物的官能团丰富,易于转化,为多取代手性γ-内酯的合成提供了新的策略。
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