论文部分内容阅读
不对称合成反应在生物活性化合物、复杂分子和天然产物合成中的应用是目前有机化学中令人十分关注的研究领域,尤其是具有生物活性的高效、低毒化合物的合成研究已成为当前普遍关注的热点。2(5H)-呋喃酮作为一个广泛存在于天然产物中的结构组分,是许多重要天然产物的基本结构单元,也是有机合成中的一类重要中间体。
本论文以糠醛为起始原料,以天然廉价的薄荷醇和冰片为手性助剂,经氧化、醚化和多次重结品得到了具有单一构型的5-(S)-5-烷氧基-2(5H)-呋喃酮化合物。并在此基础上,根据其结构特点,着重在以下四个方面进行了研究:(1)手性呋喃酮与1,2,4-三氮唑希夫碱反应合成1,2,4-三氮唑希夫碱衍生物;(2)手性呋喃酮与哌嗪、芳酸反应合成手性呋喃酮酰胺类化合物;(3)手性呋喃酮与哌嗪、糖反应合成手性呋喃酮糖类化合物。(4)考察了目标化合物11对人宫颈癌hela细胞的体外抑制活性,其中11l的IC50仅为1.8μM。较小的IC50值表明该类化合物具有较强的细胞抑制能力,这为寻找新型抗癌药物提供了重要的参考价值。
所有化合物均得到1HNMR、13CNMR、IR确证。化合物11a的绝对构型经X-ray四圆单晶衍射得到确证。