本论文主要是研究四氢口咕吨酮类天然产物ent-rugulotrosin A和parafungin A1的合成工作。四氢咕吨酮类天然产物主要是从细菌、真菌、植物以及地衣的次级代谢产物中分离得到,根据结构特点主要分为单体型、二聚体型和多环型三大类。首先,我们以合成结构较为简单的单体型diversonol,探索Knoevenagel缩合/6π电环化串联反应在四氢咕吨酮类天然产物的合成中的可行性。研究发现在此过程中,杂季碳中心的非对映选择性得以很好的控制,得到了甲基与羟基成顺式构型的三环骨架。然后,在此基础上,将此串联反应用于二聚型四氢咕吨酮类天然产物ent-rugulotrosinA的合成中,得到了酯基与羟基成顺式构型的单一产物,接着经过芳构化、碘代、Suzuki-Miyaura偶联一锅法等反应,实现了ent-rugulotrosin A的合成。最后开展了多环型四氢咕吨酮类天然产物parafungin A1的合成研究。最初设计了碳氢键的官能团化来构筑异噁唑烷酮环的策略,我们首先进行了模板反应的探索,但是发现异嗯唑烷酮环很不稳定,容易开环,未能实现该策略。于是转而设计利用简单的SN2反应构筑异嗯唑烷酮环。在最初的原料中优先引入了醇羟基结构,然后经过与之前合成ent-rugulotrosinA相同的策略合成了三环骨架。但是发现在后续使用Suzuki-Miyaura偶联以及Stille偶联时并未成功,这部分工作仍在后续研究中。