高效除草剂苯吡唑草酮的合成

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苯吡唑草酮是一种高效新型玉米天除草剂,对几乎所有类型的玉米具有良好的选择性,杀草谱广、速度快、防治安全彻底,对玉米杂草的防治具有重要意义。本文前期研究了国内外苯吡唑草酮的合成方法,通过实验对比了以2,3-二甲基硝基苯、2,3-二甲基苯甲酸以及2-甲基-3-氨基苯甲酸甲酯分别为原料的实验路线,我们提出了一条新的相对简单可工业化的合成方法。该法首先以2,3-二甲基苯胺为原料,经过甲硫化、溴代、氧化、肟化以及成环反应合成了第一个片段3-(3-溴-2-甲基-6-甲磺酰基苯基)-4,5二氢异恶唑。然后以甲氧基丙烯酸甲酯、甲基肼为原料合成第二个片段1-甲基-5-羟基吡唑盐酸盐。最后,3-(3-溴-2-甲基-6-甲磺酰基苯基)-4,5二氢异恶唑与1-甲基-5-羟基吡唑盐酸盐通过插羰重排反应合成了最终的产品苯吡唑草酮。在实验进行过程中我们对溶剂的选择、溶剂的回收利用、物料的用料比、实验反应时间、副产物的控制、产品的跟踪监测、产品的后处理以及产品的分析提纯等题进行了总结优化,使得各步的中间体纯度达到后续工艺开发的需求,而且前五步的生产工艺已经达到完全可以工业化的程度。此外,我们用高效液相色谱、液质联分析方法对实验过程进行了跟踪,对各步得到的产品用核磁共振氢谱进行了表征与验证。实验结果表明,用该法合成苯吡唑草酮简单容易,且可用于生产苯吡唑草酮,并有工业化的潜力。
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