几种基于2-(2-羟基苯基)苯并噻唑的生物硫醇探针的合成与性能研究

来源 :华中师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:Horus_Ra
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近年来,荧光探针由于具有灵敏度高、选择性好、能实时原位检测等优点,被广泛的应用于环境、化学、生物等领域。基于激发态分子内质子转移(ESIPT)效应的2-(2’-羟苯基)苯并噻唑(HBT)具有光学性能稳定、Stokes位移大等优点,因而经常被用作荧光探针分子的荧光母体。本论文以HBT为荧光基团,合成了几种反应型的荧光探针,并对它们识别生物硫醇的光学性能进行了研究。具体内容如下:1.我们以HBT为荧光基团,与NBD-Cl通过一步反应合成了一种结构简单的小分子荧光探针Probe 1,并对其结构进行了详细的表征。实验表明Probe 1可以在温和的条件下通过紫外吸收光谱和荧光发射光谱的不同变化快速地(<150 s)、高选择性地、高灵敏度地对几种重要的生物硫醇H2S(最简单的一种)、Cys/Hcy和GSH实现同时检测和区分。而且,Probe 1还可以同时检测和区分活细胞中的生物硫醇,具有潜在的生物应用价值。2.为了探讨醛基的引入对Probe 1检测和区分生物硫醇的影响,我们在HBT荧光团的羟基的邻位、对位分别引入了一个醛基,然后合成并表征了两种新型的荧光探针Probe 2和Probe 3。我们对Probe 2和Probe 3的光学识别性能进行了研究,实验表明两种探针可以在不同的测试条件下快速地、高灵敏度地、高选择性地检测H2S,检测过程中伴随着明显的颜色和荧光信号的改变。而且,Probe3具有低细胞毒性,可以应用于活细胞中H2S的检测。
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