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山石榴(Catunaregam spinosa(Thunb.) Tirveng.),系茜草科(Rubiaceae)山石榴属植物,分布于亚洲、非洲等热带地区,在我国主要分布于台湾、广东、广西、云南等地区。山石榴的根、叶具有消炎、杀菌等多种药理作用;果实具有毒鱼、灭螺、杀虫等生物活性。山石榴在广西民间多用于农业害虫的防治,有关山石榴化学成分的研究鲜有报道,本文对山石榴果实杀虫活性部位的化学成分进行了初步研究。主要研究内容及结果如下。
(1)利用GC-MS技术分析了山石榴果实挥发油的化学组成。从山石榴果实挥发油中分离、鉴定出33个化合物,占挥发油总量的89.43%。挥发油主要由酯、脂肪酸组成,含量较高的成分是11,14-二十碳二烯酸甲酯(42.49%),棕榈酸(15.34%),硬脂酸(10.54%),肉豆蔻酸(6.26%),十六酸乙酯(5.84%)。
(2)筛选出了山石榴果实提取物杀虫活性部位。以小菜蛾、菜粉蝶幼虫为供试昆虫,测定了山石榴果实甲醇提取物、及提取物不同极性部位的毒杀活性和拒食活性。实验结果表明,浓度为10 mg·mL-1时,甲醇提取物对小菜蛾、菜粉蝶幼虫具有较好的拒食活性,24 h拒食率分别为89.85%、100.00%;对菜粉蝶幼虫具有较强的毒杀活性,24h校正死亡率为76.67%。正丁醇萃取物在5 mg·mL-1的浓度下,对小菜蛾、菜粉蝶幼虫具有很强的拒食活性,24 h拒食率分别为96.37%、90.97%;对菜粉蝶幼虫的毒杀活性相对较高,48h校正死亡率为35.39%,其生物活性明显高于其它部位。
(3)从活性部位分离鉴定了10个化合物。活性部位化学成分定性分析表明,其主要化学成分有皂苷、鞣质、酚类和黄酮及其甙类,不含生物碱、葸醌及其甙类化合物。在定性分析基础上,采用溶剂萃取、硅胶柱层析及重结晶等方法从山石榴果实中分离得到了12个化合物,并通过波谱手段对10个化合物的结构进行了鉴定。分别是:二十八烷(1)、硬脂酸(2)、豆甾醇(3)、β-谷甾醇(4)、齐墩果酸(5)、单棕榈酸甘油酯(6)、3β,23-二羟基-齐墩果-12-烯-28-羧酸(7)、β-胡萝卜苷(8)、3β-[O-β-吡喃葡萄糖-(1→2)-(β-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯)]-2β-羟基-齐墩果酸苷(10)、3β-[O-β-D-吡喃葡萄糖.(1→2)-(β-D-吡喃葡萄糖)]-齐墩果酸苷(11)、3β-[O-β-D-吡喃葡萄糖.(1→2)-(β-D-吡喃葡萄糖醛酸)]-2β-羟基-齐墩果酸苷(12)。除β-谷甾醇和齐墩果酸以外,其余9个化合物均为首次从山石榴植物中分离得到。