碳杂键的构建是有机合成领域中极其重要的反应,广泛地应用于药物及中间体的制备和天然产物的全合成中。传统的碳杂键构建主要是通过过渡金属催化,加入配体,强碱以及高沸点溶剂,反应条件具有一定的局限性。电化学合成具有环境友好,高效转化的特点,同时也是构建具有挑战性的碳杂原子键重要方法之一。因此,基于本小组在电化学有机合成的研究,本论文提出了电化学条件下构建Csp~2-Br/Csp~2-N键的方法。论文主要包括以下两个部分:首先,在介绍了近期电化学芳基碳卤键构建的基础上,分析了咪唑并[1,2-a]吡啶卤化反应现状,设计了“一锅法”电化学合成3-溴咪唑并[1,2-a]吡啶。利用2-氨基吡啶和2-溴苯乙酮作为反应底物,通过溶剂,电流等条件筛选,研究了电化学合成3-溴咪唑并[1,2-a]吡啶的反应性能,得到高效转化的最优条件。该反应无需添加化学氧化剂以及酸碱添加剂等,同时反应条件的底物适用性好,无论是带吸电子基还是给电子基的芳环,其反应都能得到较好的产率(46%-92%)。此外,通过控制实验以及循环伏安法的研究,提出了可行的反应机理。最后,本文还进行了克级放大反应和产物的合成应用,进一步地展现了该方法的应用前景。第二部分工作是通过电化学直接氧化苯酚与乙腈反应构建Csp~2-N键合成对乙酰氨基酚类化合物。在介绍了近期电化学构建Csp~2-N键的方法,以及对乙酰氨基酚合成方法的基础上,我们提出了利用苯酚与乙腈一步合成对乙酰氨基酚类化合物的策略。本论文采用控制变量法,以2,6-二甲基苯酚为反应底物,对反应条件进行了一系列的优化筛选,得到了产率为73%的N-(3,5-二甲基-4-羟基苯基)乙酰胺,我们课题组将进一步地对底物拓展以及机理进行研究。