卟啉是一种由四个吡咯和四个亚甲基相连组成的含有18-π电子的芳香杂环。由于其特殊的共轭结构以及其在生命过程中发挥的重要作用,卟啉一直受到人们的广泛关注。受卟啉结构的启发,人们还发展出了拥有更大共轭体系的扩展卟啉,扩展卟啉在磁共振成像（MRI）或光动力治疗（PDT）等领域具有广阔的应用前景。为此,本文在德州卟啉和卟啉的基础上设计了两种新型的卟啉类似物,即咔唑德州卟啉与吲哚卟啉,并对其合成及性质进行了探索研究。本文的主要工作内容包括以下几个方面:（1）查阅相关文献,主要概述了近年来卟啉与扩展卟啉的发展。简要介绍了卟啉与扩展卟啉的研究背景,包括卟啉与扩展卟啉的研究历史与合成方法。并对它们的主要医学应用,如核磁共振成像示踪剂以及光动力疗法中的光敏剂进行了介绍,详细介绍了其原理以及发展历史。（2）在德州卟啉的基础上,由叔丁基咔唑出发设计了一种新型的扩展卟啉——“咔唑德州卟啉”,并通过Vilsmeier-Haack、Suzuki偶联等反应成功合成了该化合物。通过~1H NMR以及单晶衍射结构进行表征,确认了咔唑德州卟啉的结构;还对其进行了紫外可见吸收光谱检测,发现咔唑德州卟啉在可见光区没有吸收;此外,本文也对咔唑德州卟啉氧化以及与Gd3+等金属离子络合等性质进行了探索。（3）为了扩大卟啉的共轭体系,本文设计将吲哚（替代一个吡咯单元）引入卟啉骨架,并对其合成进行了探索。从吲哚和吡咯出发,利用包含Suzuki偶联反应在内的多步反应制备了三类不同的关环前体（化合物3-2、化合物3-3与化合物3-7）,但在关键的关环反应中都遇到了一些困难,目前对于吲哚卟啉的合成仍在探索中。