吲哚及其衍生物是许多药物分子、天然产物的重要组成结构单元,因为该结构单元存在于许多具有构建生物制剂或者高效活性分子之中,例如秋水仙碱,康维他汀A-4,色氨酸,吲哚基-3-乙二酰胺D-24851和2-芳基-3-芳基羰基吲哚。开发新颖高效的以吲哚结构单元来构建不同取代的吲哚衍生物是有机合成中非常有趣的课题之一。α-氨基苯乙酮化合物广泛存在于各类药物中间体、载体以及生物化学、医学、药物化学之中,是构建含氮生物制剂、药物分子的重要结构单元。α-氨基苯乙酮化合物反应活性高效,具低毒性,其构建方法多种多样,且制备方法较为简便高产,它是一种特别的有机合成的合成砌块,由于多官能团性,在不同领域都有着关键作用。α-氨基苯乙酮类物具有多官能团的特性,α-碳氢键与氨基羰基化合物中的羰基官能化是有机合成研究热点,常用于构建许多包含α-氨基羰基单元天然产物或生物分子。对它们官能团转化时,反应过程中都是以过渡金属催化甚至氧化为主,对环境友好型绿色反应极度不相符,且反应条件极为苛刻,因此发展一种在α-氨基羰基化合物中构建碳氢键和碳杂键的绿色高效的方法尤为重要。综上所述,本文主要通过酸催化α-氨基羰基化合物与苯胺反应后加入硫醚合成3-硫醚吲哚类化合物和CBr4介导的α-氨基羰基化合物与吲哚的交叉偶联反应,构建新颖的吲哚类衍生物。研究内容包括以下两个部分:（1）应用一锅法,通过质子酸催化α-氨基羰基化合物,在少量苯胺进攻其羰基后,其亚甲基发生亲电环化后得到中间产物2-苯基吲哚,并且再加入硫醚与碘单质后,反应持续进行,从而得到40%-95%收率的2-苯基-3-硫醚基吲哚类化合物。产物通过核磁共振光谱仪以及单晶衍射等方法进行表征,确定了其结构为2-苯基-3-硫醚吲哚。此方法反应条件温和,绿色高效,通过对控制实验的数据分析和大量的文献探究,表明此反应亲电进攻历程。（2）发现了一种在乙腈中以吲哚和α-氨基羰基化合物为原料,CBr4为溴源,氢氧化钠作为碱催化剂的交叉偶联反应,其反应经历氢氧化钠脱去α-氨基羰基化合物中亚甲基的氢后,由CBr4和吲哚对其亚甲基先后进行亲核进攻,中间产物经过重排和溴源的引入,最终得到目标产物。在底物拓展中,我们适当地拓取了几个底物,都有着47%-86%的收率率。由于是新型化合物,我们还进行了单晶表征。