乙烯基叠氮化物是一类同时含有烯基和叠氮两种官能团的化合物,其中碳碳双键与叠氮基团形成共轭结构。由于叠氮基团的给电子作用,使得碳碳双键发生极化,导致其化学性质活泼,能够参与到不同类型的反应中。因此乙烯基叠氮化物是重要的合成子,能够高效的转化成多种含氮杂环或官能化的酰胺。乙烯基叠氮化物不仅能够作为简单叠氮化合物参与反应,还能作为自由基受体、烯胺类型的亲核试剂甚至是亲电试剂应用到氮杂环及其衍生物的合成中。大部分反应中,乙烯基叠氮化物通过快速释放一分子氮气作为反应驱动力,在有机合成中充当3原子（CCN）合成子。然而,在乙烯基叠氮化物参与的反应中,将叠氮基团保留下来的报道非常有限,因为氮气释放等副反应的潜在竞争,这种转化非常具有挑战性。因此,本论文希望实现在乙烯基叠氮化物参与的反应中,将叠氮基团保留下来,通过不对称催化的方法构建有价值的手性有机叠氮化合物。基于此,我们开展了以下两部分工作:第一部分,我们开发了一种高效的手性镍（Ⅱ）/N,N-二氧化物催化的乙烯基叠氮化物和活泼酮羰基不对称杂DA反应,用于合成手性的叠氮基稠环化合物。该反应的特点有:从容易获得的原料快速构建复杂分子、100%的原子经济性和出色的对映选择性。这种叠氮基团保留的高效合成方法在药物合成和开发领域具有潜在的应用价值。第二部分,我们对乙烯基叠氮化物和简单醛化合物（对硝基苯甲醛）的不对称杂DA反应进行了尝试,反应的ee值最高能达到91%,但是反应产率稍低,只有56%。虽然初步反应结果不是很理想,但是我们认为这方面的反应值得进一步探索。同时也进行了乙烯基叠氮化物和亚胺化合物的不对称杂DA反应,虽然能够以优异的收率拿到目标产物,但是还需要寻找合适的催化体系控制反应的对映选择性和非对映选择性。