吡唑醚菌酯的合成工艺研究

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农药在农业生产中有着举足轻重的作用。其中,甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂作用机制独特、杀菌谱广、活性高以及毒性低与环境相容性好,它几乎对所有的真菌病害均有很好的活性,能有效地防治对其它杀菌剂产生抗性的病原菌系列。并且与目前在国内市场上使用的其它杀菌剂无交互抗性,无致癌和致突变等特点,且能在植物体内、水和土壤中快速降解。此外,其还具有治疗、保护、渗透、铲除等作用,使其成为了杀菌剂领域中最热门的研究课题之一,是继三唑类杀菌剂之后的又一类极具发展潜力和市场活力的新型农用杀菌剂。   本课题在阅读大量文献的基础上,对甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂吡唑醚菌酯[化学名称:N-2-[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基氧甲基]苯基-(N-甲氧基)氨基酸甲酯]的合成路线进行了详细的阐述,并分析研究了国内外现有合成路线的优缺点,探索设计出了一条适合工业化生产的新工艺。最终确定由对氯苯胺和邻硝基甲苯为原料制备。由邻硝基甲苯经还原反应、N-酰化反应,O-甲基化反应、溴化反应、再与中间体1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇醚化反应制得目标产物,总收率为47.8%(文献报道的收率41.4%),含量≥99.5%。其中,中间体1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇的合成是以对氯苯胺起始原料,经过重氮化反应、还原水解反应、环合反应、氧化反应四步反应制得。   最后通过核磁、液相色谱等分析方法对吡唑醚菌酯及其中间体进行了结构确定和表征。  
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