【摘 要】
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含氮稠环类化合物是一类重要的化合物,广泛存在于天然产物及药物中,具有较好的药物活性,如:除草、杀虫、抗肿瘤、抗真菌、抗疟疾、抗微生物、抗结核、等药物活性;除了在药物
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含氮稠环类化合物是一类重要的化合物,广泛存在于天然产物及药物中,具有较好的药物活性,如:除草、杀虫、抗肿瘤、抗真菌、抗疟疾、抗微生物、抗结核、等药物活性;除了在药物合成中被广泛应用外,在生物传感、分子识别、荧光探针等方面也有很好的应用前景。本文主要通过简单、廉价、易得的催化剂催化多步串联反应用于高效构建结构复杂的含氮稠环类化合物,为结构复杂、类型多样的含氮稠环类化合物的合成提供新的方法和思路。本论文首次将固体杂多酸磷钨酸用于涡轮状酞嗪衍生物的合成,在磷钨酸的催化下,邻苯二甲酰肼与不饱和酮通过多步Michael addition反应以及环化缩合的串联反应,高效地构建了四取代的四环稠环结构的涡轮状酞嗪化合物,获得了具有三维结构的涡轮状四环稠环酞嗪衍生物且有较好的底物适用范围,扩展了 20种底物,获得高达95%收率,该方法学的建立为多取代四环稠环酞嗪衍生物的合成提供了一种便捷、有效的方法。同时,本论文对四取代的涡轮状四环稠环酞嗪衍生物自组装过程进行了研究,使用SEM监测了其组装过程,并通过荧光、XRD、红外等辅助手段进一步对组装过程进行了佐证。通过电化学循环伏安法表明此化合物是n型结构的分子,具有还原性,并且对氨气具有较好的传感响应,在该类传感器方面具有较好的应用前景。本论文首次通过1-茚酮衍生物与肉桂醛的Michael addition反应和环化串联反应高效构建了茚并环己烷类衍生物,扩展了 21个底物,最高获得了高达95%的收率。
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