亚砜、砜类化合物是一类具有广泛应用的有机化合物。不仅可以作为手性配体,催化不对称合成;而且广泛存在于各种化学物质中,如药品、农用化学品和功能材料等。硫醚选择性氧化是合成亚砜和砜最直接、最常用的方法之一,同时也应用于深度脱除化石燃料或工业废水中的含硫化合物。氧气作为迄今为止最为丰富、廉价易得、清洁的氧化剂,在有机合成中一直都是研究的热点。目前,以氧气为氧化剂硫醚选择性氧化反应的研究还存在许多问题,例如反应条件苛刻、转化率或选择性一般、普适性不好等;而且以氧气为氧化剂硫醚选择性氧化为砜的报道较少。本文主要研究了在氧气条件下,以廉价易得的CuSO₄/TEMPO为催化剂,通过配体的控制,可高选择性地合成亚砜和砜类化合物。首先,我们发展一种以氧气为氧化剂,简单、绿色、高效、可循环使用、选择性高的硫醚选择性氧化为亚砜的催化体系。各类芳香族、脂肪族硫醚转化为亚砜的收率最高可达99%。同时,催化剂可以通过简单的过滤被回收,且回收的固体依然具有高效的催化效果。该固体通过单晶衍射验证是CuSO₄/吡啶的配合物。在上一个工作的基础上,通过不同配体的筛选,我们发现吡啶上的取代基团对硫醚氧化的选择性具有较大的影响。在4-甲氧基异喹啉或3,5-二甲基吡啶作为配体的作用下,硫醚可高效、高选择性的被氧化为砜化合物。同样,催化剂可被高效循环利用。另外,我们对反应动力学进行了研究,并提出了可能的反应机理。