4-羟基-3-甲氧基苯甲醛木糖苷及其希夫碱衍生物的合成

来源 :内蒙古医学院 内蒙古医科大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:cfj4208
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目的:香草醛具有镇静、抗惊厥、抗癫痫、治疗神经性头痛,具有一定的抗菌能力,已用于治疗皮肤病药物的配方中。希夫碱是指含有亚氨基C=N的一类化合物。由于香草醛含有酚羟基易被氧化,所生成的希夫碱也不例外,易受空气的影响。因此,我们先把香草醛的酚羟基保护起来,转变成比较稳定的衍生物,使之生成的较强稳定性的希夫碱,进而寻找其更高的抗菌活性。D-木糖是自然界中存在的一种重要单糖,与生命密切相关。本课题就是依据药物拼合原理使4位OH成木糖苷,使醛基与不同的芳香胺成相应的希夫碱。预期找到更利于细胞吸收,疗效更好,毒性更低的药物。方法:本实验以天然D-木糖为原料经过乙酰化和溴代反应生成2,3,4-三-O-乙酰-α-D-溴代吡喃木糖,再与香草醛反应生成4-甲酰基-2-甲氧基-苯基-2’,3’,4’-三-O-乙酰-β-D-吡喃木糖苷,然后与不同芳香胺反应生成希夫碱即得最后的目标产物。结果:本课题合成11个新化合物,用红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱对目标化合物进行结构表征,分析证实所合成的化合物与预期结构一致,均未见文献报道。结论:本实验采取先利用香草醛合成香草醛木糖苷再合成其希夫碱衍生物是行之有效的方法。
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