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超分子化学是当代化学的一门前沿学科,广泛应用于医药、材料、生物等各个方面。杯芳烃作为第三代主体化合物,是超分子化学研究的一个重要对象,其中,磺化杯芳烃因其良好的水溶性而倍受关注。磺化杯芳烃的富电子空腔以及磺酸基团提供的额外键合位点使其具有出众的键合能力,而且磺化杯芳烃还具有良好的生物兼容性,这就使得其在分子识别与传感、生物医学等领域成为研究热点。本文在磺化杯芳烃的上下缘以及亚甲基桥上进行修饰,合成了一系列杯芳烃的衍生物,与磺化杯[4]芳烃(SC4A)、磺化杯[5]芳烃(SC5A)进行对比,研究改变空腔尺寸、延伸空腔深度等因素对一些有机胺阳离子小分子键合行为的影响,同时我们基于超分子串联检测的原理设计了一种检测黄素单加氧酶3活性的新方法,进而对三甲胺尿症进行诊断。由于氟的高电负性和氟离子的高水合能,C-F键的形成非常困难,目前,氟化反应仍然缺乏普遍性、精确性和可预测性。因此通过磺化杯芳烃对氟化试剂的包结可以改变其稳定性来控制氟化反应活性。 本研究主要内容包括:⑴介绍超分子发展史,重点介绍磺化杯芳烃在分子识别上的研究以及超分子串联检测方法。⑵合成了磺化杯[4]芳烃(SC4A)、磺化杯[5]芳烃(SC5A)、苄位磺化杯[4]芳烃(SMC4A)、下缘正丙基四取代的磺化杯[4]芳烃衍生物(SC4A-Pr)以及硫桥磺化杯[4]芳烃(STC4A)五种磺化杯芳烃主体。⑶运用等温量热滴定、荧光竞争滴定手段研究五种磺化杯芳烃对钠离子和几种有机胺阳离子客体的键合行为,选出键合差异大、荧光信号变化明显的主客体对,利用主客体荧光传感对设计构筑超分子串联检测体系,对黄素单加氧酶3的活性进行检测,从而对三甲胺尿症进行诊断。⑷运用等温量热滴定、核磁波谱等方法研究磺化杯[4]芳烃与氟化试剂的键合行为,用紫外-可见吸收光谱研究氟化试剂的稳定性及磺化杯芳烃对其稳定性的影响,初步得出杯芳烃可以增强其稳定性的结论。