【摘 要】
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以β酮酸酯为最初原料,首先合成9个吡咯酯化合物,再经硝酸铈铵氧化得到9个吡咯醛化合物。然后以这9个吡咯醛作为中间体分两条路线合成,第一条路线,用硼氢化钠还原8个吡咯醛得
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以β酮酸酯为最初原料,首先合成9个吡咯酯化合物,再经硝酸铈铵氧化得到9个吡咯醛化合物。然后以这9个吡咯醛作为中间体分两条路线合成,第一条路线,用硼氢化钠还原8个吡咯醛得到8的吡咯醇;第二条路线,将吡咯醛与水合肼反应生成6个吡咯并哒嗪化合物。其中17个化合物为首次报道的新化合物。本文采用薄层色谱(TLC)判断反应进程。化合物的结构通过熔点(mp)、红外光谱(IR)和核磁共振氢谱(1H-NMR)等方法进行鉴定与表征,产物为目标化合物。本文还对6个吡咯并哒嗪化合物进行了抑菌实验,初步研究其抑菌活性。论文主要内容如下:1、通过查阅大量的相关文献,简述了吡咯和哒嗪两类化合物的研究概况,提出本论文的研究课题。2、在超声波辅助下,冰醋酸作溶剂,采用knorr合成法合成9个吡咯酯类化合物。化合物经过结构表征,结果为目标化合物。吡咯酯类化合物的合成包括硝化反应和环化反应两步,硝化温度在低温冰水浴中进行,环化反应在超声波辅助(40kHz, 500 W)反应,65℃,0.5h,该法有高效、反应快、安全、产率高的优点。3、以THF-HAc-H20为溶剂,硝酸铈铵作氧化剂合成法合成9个吡咯醛类化合物。化合物经过结构表征,结果为目标化合物。反应时,冰水浴和温室条件相结合,并对反应体系进行了优化,在THF-HAc-H20(体积比4:4:4)中反应,反应产率和安全性都有所提高。4、以硼氢化钠为还原剂,将8个吡咯醛还原成8个吡咯醇。化合物经过结构表征,结果为目标化合物。本文使用1.2倍当量的硼氢化钠,在乙醇中快速、高效的合成吡咯醇。5、利用吡咯醛和水合肼在超声波辅助下,反应合成了 6个吡咯并哒嗪类化合物。化合物经过结构表征,结果为目标化合物。反应在超声辅助(40 kHz,200 W)反应,70℃, 0.5h即可完成。该方法有高效、反应快、产率高的优点。6、使用金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、枯草芽孢杆菌、溶藻弧菌、大肠杆菌、酵母菌菌种,对6个吡咯并哒嗪类化合物进行了抑菌实验研究。研究结果显示,所合成的6个吡咯并哒嗪化合物对所选菌种没有显著的抑菌活性。
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