Bola型两亲分子是一类中间为疏水链,两端为亲水头基的化合物,该类化合物不仅本身具有独特的结构,还能在界面和溶液中形成各种稳定的纳米自组装体,因而可以用于构建包括药物载体在内的各种新型功能性材料。药物自传递系统是指药物分子不借助其它外加载体材料,本身能形成纳米自组装体从而实现药物靶向递送的一种递药系统。构建药物自传递系统一方面能改善递药体系的载药率,另一方面免除了外加载体的使用,因而能避免载体引起的毒副作用。槲皮素是一种具有广泛天然来源的黄酮类化合物,具有抗肿瘤、抗病毒、抗高血压和抗炎等广泛的药理活性。鉴于其极具潜力的药物应用价值,槲皮素在药物发现领域受到了广泛的关注。本论文课题基于bola型分子的结构特点以及槲皮素潜在的药理活性,首次设计并合成了一系列bola型槲皮素类脂衍生物,并通过核磁共振氢谱、碳谱以及质谱等表征手段对其进行了结构确认。然后,我们在不同的肿瘤细胞上测试了这类化合物抑制细胞增殖和诱导细胞凋亡的活性,发现了一系列具有潜在抗肿瘤活性的先导化合物,并做了进一步的构效关系分析和抗癌作用机制研究。研究结果表明bola型槲皮素类脂衍生物因结构中疏水烷基链的长度差异和刺激响应性基团的不同,其抑制肿瘤细胞的能力会有所差异。同时这类化合物也被发现可以通过抑制HSF1以及Bcl-2的表达,促进肿瘤细胞的凋亡并对抗细胞耐药性。接下来,我们探究了bola型槲皮素类脂衍生物的自组装性质,并研究了该类化合物形成的纳米自组装体载药和释药的能力。综上,本论文的主要工作是发展了一类结构独特且具有潜在抗肿瘤活性的新型bola型槲皮素类脂衍生物,该类化合物能形成纳米自组装体的特性使其能够作为药物自传递系统在肿瘤等重大疾病的靶向治疗方面拥有广泛的应用前景。