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本文以金鸡纳生物碱奎宁(Quinine)的全合成为核心研究目标,主要分为以下三部分内容: 第一章概述了Quinine的分离、结构特征、生物活性和生源合成途径,并对文献报道的Quinine的全合成研究进行了细致的归纳和总结。 第二章论述了基于氮杂扭烷策略的Quinine的全合成。发展了以分子内Mannich反应和羰基α-烷基化为关键反应的多官能团化的cis-氢化异喹啉的构环方法,并应用于多官能团化的氮杂扭烷(Azatwistane)的构筑。首次实现喹啉氮杂扭烷(Quinoline-Azatwistane)的合成,并成功应用于天然金鸡纳生物碱Quinine和Quinidine的全合成;从而实现了金鸡纳生物碱的第四种合成策略和方法—Woodward早年提出的氮杂扭烷策略,解决了沉寂近四十年的有关Quinine化学合成的历史遗留问题。 第三章论述了基于氮杂扭烷(Azatwistane)策略的Quinine的不对称全合成研究。以有机催化的不对称Robinson环化,Suzuki偶联和内酰胺化为关键步骤,成功地将三个片段转化为光学活性的cis-氢化异喹啉(+)-2-54,按照我们已发展的方法,可实现天然产物Quinine和Quinidine的不对称全合成。