色酚,俗称纳夫妥,是一类制备冰染染料和有机染料的酰胺化合物,通过与色基重氮盐在纤维上进行偶合形成不溶性偶氮染料,主要用作棉纤维染色、印花打底剂以及印钞油墨等,应用前景广阔。然而传统合成工艺有废盐废酸的产生,严重限制了其发展,因此需要开发新的生产工艺。基于此,本文从直接催化酰胺化形成酰胺键入手,选择合适的酰胺化催化剂,采取两种合成体系成功合成了色酚AS-PH,并在此基础上,进行底物扩展,形成一套相近产物的生产工艺,具体内容如下:第一种合成体系采用邻乙氧基苯胺既作反应原料又作反应溶剂,以2-羟基-3-萘甲酸和邻乙氧基苯胺为原料,合成了色酚AS-PH,通过核磁和液相表征了产物分子架构,探讨了催化剂种类、催化剂用量、反应温度、反应时间、物料配比等因素对反应的影响。研究发现,邻乙氧基苯胺作溶剂,20mol%量苯硼酸作催化剂,2-羟基-3-萘甲酸和邻乙氧基苯胺质量配比为1:8,170℃反应3.5h,在此最佳反应条件下,色酚AS-PH的产率可达80%以上,催化剂经历四次循环利用仍具有催化活性;同时在此基础上,探讨了甲醇/胺的体积比以及母液套用次数对产品纯度的影响,结果表明V(无水甲醇):V(邻乙氧基苯胺)=2:1时,产品纯度达到99%以上,因母液套用导致纯度降低的产品经再次精制达到要求,母液在活性炭(用量为邻乙氧基苯胺质量的3%),60℃搅洗2h的条件下,可以有效吸附其中的杂质,控制产品中碱不溶物的含量,套用次数可达20次;颜色较深的产品经无水乙醇在40℃搅洗1.5h可有效脱色;最后采用该体系进行底物拓展,效果良好。第二种合成体系采用氯苯作反应溶剂,以2-羟基-3-萘甲酸和邻乙氧基苯胺为原料,合成了色酚AS-PH,通过核磁和液相表征了产物分子架构,探讨了催化剂种类、催化剂用量、反应溶剂、投料方式、反应温度、反应时间、物料配比等因素对反应的影响。研究发现,氯苯作溶剂,10mol%量3,5-双(三氟甲基)苯硼酸作催化剂,2-羟基-3-萘甲酸和邻乙氧基苯胺摩尔比为1.2:1,在回流温度下2-羟基-3-萘甲酸与催化剂预反应1h,滴加邻乙氧基苯胺继续反应60h,在此最佳反应条件下,色酚AS-PH的产率可达94.4%,催化剂可循环使用三次,同时分子筛的使用对反应有着明显的影响;在此基础上,探讨了无水甲醇用量对产品纯度的影响,结果表明无水甲醇用量为理论生成色酚质量的5.5倍时,产品纯度达到99%以上;最后采用该体系进行底物拓展,效果良好。两种合成体系的开发,相较于传统的工业生产路线具有步骤简便、三废量少、产品纯度更高的优势。并且在小试的基础上,进行合成放大研究,进一步完善小试的工艺参数。