含有喹啉酮骨架的分子具有广谱的药理活性,可作为抗癌、抗菌、抗过敏和抗结核等药物。喹啉酮也是重要的荧光团,其衍生物可作为荧光探针用于检测和识别金属阳离子和生物小分子如生物硫醇等,因此该类分子的研发具有重要的科学意义。SHP2是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）家族的成员,已成为抗癌治疗的重要靶点。为研发SHP2抑制剂和能够专一选择性的检测金属阳离子和生物小分子的新型荧光探针,一方面基于喹啉酮、三唑并噻二唑和噁二唑等组块优良的活性,另一方面依据喹啉酮、1,8-萘二甲酰亚胺和依布硒啉可作为荧光团和硫醇分子识别位点的特性,本文设计合成了三类共22个目标分子,以筛选出优良的SHP2抑制剂和高选择性检测金属阳离子与氨基酸的荧光探针。1.第一类目标分子:以具有优良的生物活性和高量子产率的荧光团喹啉酮为核心,通过α,β-不饱和酰胺与三唑并噻二唑或噁二唑拼合,设计合成了16个目标分子MNT（1-16）,并对其进行了结构表征。为了验证分子整体设计的合理性,首先,对比探究了16个目标分子和相关重要中间体对SHP2抑制活性,结果发现,16个目标分子比中间体显示出更为优良的抑制活性,其中10个目标分子的抑制活性优于阳性参照物正钒酸钠。在此基础上,为研究目标分子与SHP2作用的模式,选取代表化合物与SHP2进行分子模拟对接,结果发现目标分子与SHP2能通过氢键和范德华力等方式结合。抑制活性测试结果与分子对接模拟结果吻合,表明多个活性组块构筑于同一个分子中,实现了活性叠加,目标分子整体设计合理,有望成为潜在的SHP2抑制剂;其次,基于喹啉酮优良的荧光性能和分子结构中多杂原子的特征,选取4个代表化合物对14种金属阳离子进行了荧光识别检测,结果发现目标分子能高选择性地识别Hg²⁺,并且在其它离子存在下对Hg²⁺的识别无干扰,目标分子可作为检测和识别Hg²⁺的荧光探针。2.第二类和第三类目标分子:为选择性检测小分子生物硫醇,依据α,β-不饱和酰胺和依布硒啉中Se-N键易与硫醇分子反应的性质,将含巯基的喹啉酮衍生物分别与依布硒啉和1,8-萘二甲酰亚胺衍生物反应,设计合成了第二类和第三类共6个目标分子MNQ（17-22）,并对其进行了结构表征。分别利用两类分子对15种氨基酸进行了荧光检测。结果发现,两类目标分子均能对谷胱甘肽（GSH）选择性识别,目标分子有望作为检测GSH的荧光探针。