半瓜环作为瓜环的一个子集,于2004年被Miyahara等人首次报道合成。自合成以来就备受关注,从组成上看其像是瓜环拦腰截断所得,因而得名半瓜环,但与瓜环相比,两者在性质方面却有很大的差异。半瓜环与阴离子结合能力较强,而与阳离子则作用较弱,同时其存在与客体结合位点少、难以衍生以及缺乏光响应基团等不足。近年来,各国学者合成报道了一系列的改性半瓜环,但这些改性的半瓜环类大环化合物主要是针对其半苷脲单元的乙基腰上进行的改性。与目前半瓜环改性研究不同,本文围绕半瓜环的改性作了如下的研究:（1）硫代半瓜环的合成传统半瓜环的改性研究是从半苷脲单元的乙基腰上着手进行,而本文通过[3+3]片段偶联法,直接从半苷脲单元的羰基氧原子入手,以硫代半苷脲和半苷脲为原料合成了系列的硫代片段,通过优化反应合成路线和条件,成功合成了单硫取代半瓜环、对位二硫取代半瓜环和间位三硫取代半瓜环这三种硫代半瓜环,从而将硫原子引入到半瓜环的端口羰基处,合成出了系列新型的硫代半瓜环;在此基础上,考察了此方法的通用性,成功构建了苯并咪唑酮和手性环己基修饰的两种新型半瓜环,从而将生色团及手性基团引入到半瓜环这一大环化合物中。因此本文运用此方法共合成出五个新型的半瓜环类大环化合物。（2）硫代半瓜环与阳离子的相互作用通过等温量热滴定法（ITC）以及核磁滴定考察了硫代半瓜环与金属阳离子的主客体相互作用,比较了三种硫代半瓜环与金属阳离子的作用差异。与普通半瓜环不同,三种硫代半瓜环表现出了对部分阳离子较强的作用能力。