本论文主要分为两个部分,涉及格氏试剂参与的吡啶的双烯丙基化反应的研究和螺环吲哚酮类MDM2蛋白拮抗剂的合成。第一部分:吡啶衍生物广泛应用于功能材料、医药、橡胶、农药及添加剂的生产,是有机化学中比较重要的含氮杂环化合物之一。而目前对于吡啶的烯丙基化衍生物及其合成方法的研究比较少,我们发现了在格氏试剂作用下,溴代吡啶可以和烯丙基氯化物生成双烯丙基和单烯丙基取代产物,并且单烯丙基取代产物在格氏试剂的去质子化作用下,又可以和烯丙基氯化物反应生成双烯丙基取代物,该反应条件方法简便、条件温和、底物试用范围广。第二部分:针对广泛流传的恶性肿瘤疾病,研究者们已经发现了多种抗肿瘤药物,最近几年科学家们发现了一种以螺环吲哚酮为骨架的新型抗肿瘤药物,该药物能有效抑制P53-MDM2蛋白结合,从而抑制肿瘤细胞的增长。本文在查阅文献和前人研究的基础上,我们利用[3+2]环加成反应合成螺环吲哚酮类化合物,并且对先导抗肿瘤化合物RO8994进行了结构的修饰,在保留原来螺环吲哚酮结构的基础上,把原来分子中脂溶性的叔丁基烷基链改成了富电荷的烯烃类化合物,得到一系列衍生物,并将进行新一轮的生物活性测试,其测试工作仍在进行中。