在大多数有机化学反应中,通常需要加入一定量的碱作为缚酸剂,然而,目前较少研究碱作为自由基引发剂。本课题组致力于研究碱促进的有机新反应,前期在对醇的直接官能团化反应的研究中发现,在碱的作用下可实现醇的氨基化和烯丙基重排反应。基于以上的工作,我们对碱促进的负离子自由基接力反应进行了研究,并在合成方法学和反应机理方面取得了以下的研究成果:（1）邻菲啰啉-叔丁醇钾在非过渡金属条件下促进吲哚与芳基卤化物的分子内C-H芳基化反应。通过非过渡金属参与的分子内C-H芳基化反应,我们发展了含有吲哚骨架的光电材料和药物分子的可控制备方法,避免了贵金属催化剂的使用,同时也减少了由AIBN自由基引发而带来的脱卤副反应,高效地实现了 6H-异吲哚[2,1-a]吲哚的可控合成。（2）铜催化苄基C-H分子间负离子自由基氧化还原接力合成吲哚。通过氧化还原的策略,我们实现了以甲苯衍生物和腈类衍生物为原料的N-H 吲哚骨架的合成,特别是对于富电子的甲苯衍生物亦能高效地进行反应。我们从较为廉价、易得的化工原料出发,一步合成结构多样的含有吲哚骨架的光电材料和具有生物活性的药物分子。此外,我们利用该方法实现了 BACE1抑制剂的克级制备;（3）CuSO4催化苄基C-H键活化发生负离子自由基氧化还原接力合成稠环吲哚。稠环吲哚的合成通常需要预先构建一个环,再通过偶联构建多环的分子骨架。利用自由基负离子氧化还原接力可一步高效合成稠环吲哚,并且成功制备20克级的光电材料。该方法为稠环吲哚骨架的构建提供了新策略,具有重要的研究意义和应用前景。