铜催化烯胺与贫电子端炔的串联环化反应

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炔烃是一类极其重要的有机合成中间体,其参与的偶联反应、环化反应等各种反应是制备各种重要有机化合物的重要途径。其中,过渡金属催化炔烃与含氮化合物的环化反应是构建各种含氮杂环化合物的最有效、最直接的途径之一。本论文首先介绍了近年来过渡金属催化下炔烃与烯胺的环化反应,在此基础上,提出开发过渡金属催化炔烃与烯胺分子间环化反应具有可行性。吡啶并[1,2-a]吲哚类化合物是许多生物碱的重要结构单元,具有广泛的生物活性和药物活性,在有机化学、药物化学、材料化学等领域中得到广泛应用。因此,吡啶并[1,2-a]吲哚类化合物的合成及其应用引起人们广泛关注。本论文对近年来合成吡啶并[1,2-a]吲哚类化合物的方法进行了简单介绍,综合文献报道,提出从简单易得的非稠环前体一步构建吡啶并[1,2-a]吲哚结构具有实用性。本论文利用简单易得的烯胺和贫电子端炔为底物,以开发二者分子间新型环合反应为核心,通过铜催化烯胺和贫电子端炔的串联环化反应,一步构建了多取代吡啶并[1,2-a]吲哚类化合物。该方法简单高效,一步构建两个环、三个C-C键和一个C-N键。该系列研究成果不仅创建了一种烯胺与贫电子端炔之间的新型环合反应,而且提供了一种简单高效构建多取代吡啶并[1,2-a]吲哚类化合物的新方法。
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