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毒副作用及耐药性是抗病毒及抗肿瘤的核苷类药物中普遍存在的严重问题,因此需要不断研究开发高效、低毒、具有全新结构类型或全新作用机制的核苷类药物。本论文即对一种新结构类型性的核苷类化合物——3-C-乙炔基-3-氟-核苷类化合物进行了全合成研究,主要包含以下几方面:1.3β-C-乙炔基糖原料的合成研究根据文献方法,我们以D-木糖为原料,进行丙酮叉保护,部分脱保护,5-酰化保护反应,3-位羟基氧化反应,然后通过炔基格氏试剂加成反应,制备3β-C-乙炔基糖原料,并将产物的熔点与文献对照,判断产物的结构及构型。2.3-C-乙炔基-3-氟-糖基化合物的合成研究以上一步产物3β-C-乙炔基糖为原料,经过3-位羟基酰化反应,醇解反应,制备氟化反应的前体化合物;然后对氟化的方法进行研究,最终以DAST为氟化试剂进行氟化反应,得到同时具有氟原子及乙炔基取代的糖中间体,经过进一步1-位乙酰化反应,得到3-C-乙炔基-3-氟-糖基化合物,并对产物的结构及构型进行了判断。根据氟化试剂DAST的反应特点,对氟化产物的形成提出了邻基参与的反应机理。3.3-C-乙炔基-3-氟-β-D-核苷的合成研究根据F-C催化剂作用下的Silyl-Hilbert-Johnson反应原理及方法,以路易斯酸SnCl4或TMSOTf为F-C催化剂进行3-C-乙炔基-3-氟-糖基化合物与各种碱基的偶联反应研究,得到了一系列保护的核苷化合物及脱保护的核苷合物,包括双环核苷化合物(15-OMe),对产物的结构及构型进行了判断,并对双环核苷化合物(15-OMe)和6-氯嘌呤N-(7)核苷产物的形成分别提出了可能的反应机理。