反应型硫醇及过氧化氢荧光探针的设计合成及性能研究

来源 :大连理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:ZLF308440423
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荧光探针检测方法在分析检测领域的应用越来越多,得益于方法具有选择性高、灵敏度高、快速便捷且对样品伤害较小等优点。人体中硫醇和过氧化氢的变化,在健康指标中占有重要位置。因此,开发对这类分子快速、选择性高的检测方法成为了荧光检测技术研究领域的热点。生物硫醇主要包括谷胱甘肽(GSH)、半胱氨酸(Cys)和同型半胱氨酸(Hcy),在人的生理活动中着重要的作用。已报道的生物硫醇荧光探针还有一些不足,如对硫醇的响应时间较长,一般需要30 min以上;或者探针受pH影响较大,不适合用于在生理环境中检测。在本文第二章中,以蒽酰亚胺为荧光母体,基于丙烯酸酯的水解反应作为响应机理,设计合成了荧光探针N-正丁基-6-丙烯酸酯-蒽酰亚胺(NA-1)和具有溶酶体定位效应的荧光探针(NA-2)。在DMSO-PBS体系中对生物硫醇的检测结果显示,只需要5.0 min,即可达到荧光最大响应值,在601 nm处的荧光强度显著增强121倍,并且裸眼就可以观察到溶液颜色的变化,显示该探针具有双通道检测功能。探针(NA-1)对生物硫醇具有很高的选择性,最低检测限为0.87μM,在10.0-1000μM的范围能对生物硫醇进行线性测试,并成功应用于细胞测试。过氧化氢作为一种重要的活性氧(ROS),在许多的生理和病理过程中起着至关重要的作用。目前所报道的文献中,过氧化氢荧光探针大多数以荧光素、萘酰亚胺、香豆素为荧光团,主要存在反应时间较长的缺陷,一般需要60.0 min以上。在本文的第三章中,以蒽酰亚胺为母体,通过触发硼酸酯与H2O2反应机理,设计合成了荧光探针N-正丁基-6-硼酸酯-蒽酰亚胺(NABO),在DMSO-PBS体系中对过氧化氢的检测性能优异。探针NABO在过氧化氢的存在下,45.0 min能达到荧光的最大值,荧光增强18倍,基本不受pH的影响,最低检测限为47.0μM,在0.1-10.0 mM生理范围内对过氧化氢进行线性检测。综上,本论文开发了一类新型检测生物硫醇及过氧化氢的荧光探针,检测时间大幅度缩短且受检测环境影响较小,为人体内生物硫醇及过氧化氢检测的提供了一条新途径。
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