C-N键是一类非常重要的化学键，其结构广泛存在于现代药物中，如伊马替尼、地西泮、氯丙嗪等。替尼类是一类新型生物靶向治疗肿瘤药物，目前在我国市场上常见的替尼类抗肿瘤药物包括：吉非替尼、伊马替尼、尼罗替尼、舒尼替尼等。其中，尼洛替尼是一种靶向治疗肿瘤的新型药物，用于治疗甲磺酸伊马替尼无效的慢性粒细胞白血病。而埃罗替尼为小分子酪氨酸激酶抑制剂，它能选择性地遏制与EGFR相关的酪氨酸激酶的活性，使肿瘤细胞的黏附能力得以降低，并阻碍肿瘤细胞的侵袭、增殖和转移，阻止肿瘤细胞生长，从而诱导肿瘤细胞走向凋亡。C-N键的构建在研究尼洛替尼和埃罗替尼的合成具有重要的意义。本论文的主要工作是围绕两类含氮杂环药物的合成方法而展开的，具体包括以下两方面内容：　　1.糖胺-铜催化的C-N偶联反应及在尼洛替尼中间体合成中的应用　　采用以铜盐为金属和糖类为配体组成的催化剂来催化C-N偶联反应，通过考察反应中配体、金属盐、溶剂、碱以及反应温度和时间对反应的影响，得到优化该反应的最佳条件，并将该催化剂运用到尼洛替尼中间体的合成中，结果表明该方法具有原料易得、价低、环保等优点。　　2.无金属催化的C-N偶联反应及在埃罗替尼衍生物合成中的应用　　采用3,4-二羟基苯甲酸乙酯为起始原料，通过烷基化、硝化、还原、环化、氯化得到埃罗氯化产物，然后与取代的苯氨反应得到埃罗替尼衍生物，在无金属催化条件下发生分子内C-N偶联环合，合成一系列埃罗替尼衍生物，通过考察反应中溶剂、碱、温度和时间对反应的影响，得到优化该反应的最佳条件，该方法具有条件温和、操作简便、反应迅速等优点。