氯酚类物质作为持久性有机污染物分子中的一类典型代表性化合物,具有“三致”(致癌、致畸、致突变)效应和遗传毒性,并且在环境中难以降解,能够长期留存,危害极大。目前,对于氯酚类物质的检测主要依靠色谱法与分光光度法,前者仪器昂贵、操作复杂,后者需要进行繁琐的前处理工作,因此建立快速灵敏且成本低廉的检测方法已成为目前该领域函待解决的难题。本论文选取毒性最大的氯酚类物质之———五氯酚及其在哺乳动物肝脏中四种代谢物(四氯邻苯二酚、四氯对苯二酚、四氯邻苯醌和四氯对苯醌)为研究对象,通过现代电化学分析手段对其在水体系中的含量进行分析,并综合运用多种光谱技术从分子水平上研究这五种小分子与2种人类肿瘤相关基因p53/C-myc DNA之间的相互作用,主要内容和结果如下：1.以水合肼为还原剂将氧化石墨烯还原为石墨烯,制备石墨烯-壳聚糖修饰玻碳电极,用透射电镜对修饰电极形貌进行表征,发现石墨烯在电极上固定状况良好且未发生团聚,用电化学阻抗谱进行电化学性能表征,表明该电极具有优越的导电性能。2.研究了五氯酚在石墨烯-壳聚糖修饰玻碳电极上的电化学行为,发现五氯酚在该修饰电极上的氧化反应受吸附控制,并且需要质子参与,同时发现石墨烯对反应表现出明显的电催化活性,使氧化电流明显增强,基于此建立了测定水样中五氯酚的新方法,线性范围为1×10-7～1×10-5mol/L,检测限为2.3×10-8mol/L,并将该方法应用于实际水样测定,回收率在97.0-103.0%之间。3.基于石墨烯-壳聚糖修饰玻碳电极研究了五氯酚的两种氯酚类同分异构体代谢物-四氯对苯二酚与四氯邻苯二酚的电化学行为,发现两者行为很类似,在电极上均发生受扩散控制的两电子两质子的氧化反应,氧化产物为相应的氯代苯二醌类,同时建立了一种简单快捷的示差脉冲伏安法同时测定水样中两者的新方法,检测限分别为8.2×10-10mol/L和1.7×10-9mol/L,并用模拟水样检验了该方法的可应用性。4.利用紫外光谱、荧光光谱和圆二色光谱对五氯酚及其四种代谢物与两条肿瘤相关p53/C-myc DNA间的相互作用进行研究。结果表明,五种小分子与两条DNA均存在不同程度的相互作用,其中四氯邻苯二酚和四氯邻苯醌的作用最为显著,初步判断这两种分子可能嵌入到DNA的大沟区中,削弱了DNA碱基对之间的堆积作用。