吲哚化合物在自然界中广泛存在,在天然产物、代谢产物和生物碱中均有所发现。绝大部分吲哚化合物具备生物活性,在药物、染料、香料、农药等领域,吲哚化合物也被广泛应用,吲哚官能团化的反应研究也受到科研工作者的持续关注。氟原子的电负性极大、原子半径小,C-F键的键能大,三氟甲基作为一种特殊的官能团,常常被导入到药物中来增强药物代谢性、稳定性和亲脂性。研究新颖、安全环保、高选择性且具有潜在生理活性的三氟甲基吲哚化合物在合成方法学和应用前景都具有重要意义。在吲哚骨架中引入三氟甲基,尤其是在吲哚C2位,目前也只有几例报道,很少有人报道无金属催化和高选择性的吲哚C2位的三氟甲基化方法。在以往的合成方法中经常会遇到试剂昂贵、不易保存、位置选择性差、不易处理、反应条件苛刻、原子经济性较低、产率低或官能团容忍性不好等缺点。吲哚衍生物合成作为我们课题组持续研究的课题,在此,我们发现叔丁基过氧化氢（TBHP）和易于处理、低毒且廉价的三氟甲基亚磺酸钠（CF3SO2Na）,能在无过渡金属催化剂参与,高区域选择性地将三氟甲基引入到吲哚化合物的C2位上。该方法显示出广泛的底物适用范围,同时还可应用于克量级放大反应。通过自由基捕捉实验,验证了该反应经历了一个自由基历程。本论文主要内容如下:第一,介绍吲哚化合物以及三氟甲基的理化性质和应用,从以下三个方面综述三氟甲基吲哚化合物的合成方法:1)反应物自身环化合成三氟甲基吲哚;2)吲哚类卤化物、硅化物、重氮化合物以及硼酸化合物与三氟甲基化试剂的反应实现三氟甲基化;3)吲哚类化合物直接C-H三氟甲基化反应。第二,系统地研究吲哚与三氟甲基亚磺酸钠制备2-三氟甲基吲哚的研究背景,并进行该反应的条件筛选,优化出其最佳的反应条件:三氟甲基亚磺酸钠（2.0equiv.）,叔丁基过氧化氢（3.0 equiv.）,乙腈（2 m L）,140 oC空气氛围下搅拌18小时。第三,通过机理控制实验在最优的反应条件下,吲哚、三氟亚磺酸钠和叔丁基过氧化氢合成2-三氟甲基吲哚反应体系中,分别加入自由基捕获剂,例如1,4-苯醌,2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物以及2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）,均不能监测到目标产物,且在含BHT体系中监测到三氟甲基自由基被自由基捕获剂BHT捕获的中间产物,从而验证了该反应机理可能是自由基机理。