I2/DMSO促进的氧化/环化反应合成芳杂化合物的反应研究

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芳杂化合物是一种重要的有机物,广泛存在于自然界中。由于它具有的光电性质和生物活性而引起化学家的关注。本文以I2/DMSO氧化体系,发展了合成芳杂化合物的新思路。
  1、发展了以苯乙炔和异腈基乙酸乙酯为原料,在I2/DMSO促进和氧化下发生串联反应合成2,5-二取代恶唑化合物的方法学研究。研究结果发现,苯乙炔上吸电子和供电子取代基对产率没有明显的影响,都能得到良好的产率。从空间效应看,取代基的位置对反应影响不大。
  2、发展了苯乙酮、芳胺和烯醚三组分,在I2/DMSO促进和氧化下发生一锅法串联反应合成酰基化喹啉化合物的方法学研究。在反应中I2先使苯乙酮的α位碘化,随后在DMSO作用下发生Kornblum氧化,继而发生取代和Povarov型环化反应得到酰基化喹啉化合物。研究结果发现,苯胺上吸电子取代基使产率有着明显降低,苯乙酮上的取代基对产率没有明显影响。从空间位阻来看,叔丁基也能得到良好的产率。芳杂化合物是一种重要的有机物,广泛存在于自然界中。由于它具有的光电性质和生物活性而引起化学家的关注。本文以I2/DMSO氧化体系,发展了合成芳杂化合物的新思路。
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