对植物天然产物资源的丰产化学成份进行化学修饰,制备高附加值改性产品是植物资源利用的重要研究方向。松节油是一种天然可再生资源,主要成分是α-蒎烯和β=蒎烯,β-蒎烯和多聚甲醛经Prins反应生成诺卜醇。本文以诺卜醇为原料,经加成、取代、缩合、酯化、氧化、还原、催化脱水等系列反应合成了包括氢化诺卜醇、3个氢化诺卜基卤代烷,6个氢化诺卜基烷基醚、7个羧酸氢化诺卜基酯、氢化诺卜酸、氢化诺卜酰氯以及4个氢化诺卜基酰胺等共23个化合物。其中氢化诺卜醇的醚类、酯类和酰胺类等共17个衍生物为首次合成。采用镍催化的加压氢化法合成氢化诺卜醇,用该方法得到的氢化诺卜醇的顺式结构(cis-)含量高,产物中的反式异构体的含量仅为50%以下。氢化诺卜醇的氯代物(RCl)由氢化诺卜醇与亚硫酰氯反应合成,由氢化诺卜醇与溴化钠和硫酸反应合成了溴代物(RBr), RCl与碘化钠反应合成了碘代物(RI)。采用Williamson经典反应,由氢化诺卜基氯分别与6种醇钠反应制得氢化诺卜基烷基醚,反应操作简单、产率高。采用经典的酸催化下的酯化反应,合成氢化诺卜醇的羧酸酯类衍生物。由氢化诺卜醇分别与7种羧酸在氨基磺酸的催化下脱水缩合分别生成了7种羧酸氢化诺卜基酯。氢化诺卜醇在醋酸中被CrO3氧化得到氢化诺卜酸,再由氢化诺卜酸与亚硫酰氯反应生成氢化诺卜酰氯,最后由氢化诺卜酰氯分别与4种胺反应生成相应的酰胺。所合成的化合物经减压蒸馏、柱层析或重结晶等方法提纯,用气相色谱分析其纯度,采用折光仪测折光率,采用IR、MS、1HNMR、13CNMR光谱对产物的结构进行了表征。对合成的氢化诺卜醇及其烷基醚和酯类化合物进行了驱避活性的研究,结果显示：氢化诺卜醇(2)、甲酸氢化诺卜酯(5a)和乙酸氢化诺卜酯(5b)对白纹伊蚊(Aedes albopictus)具有一定的活性,使用浓度为20%时,保护时间为2.5～3h。10%的氢化诺卜醇(2)以及氢化诺卜醇的异丁基醚(4d)、正丁基醚(4e)、正戊醚(4f)、丙酸氢化诺卜酯(5c)和正丁酸氢化诺卜基酯(5d)对蚂蚁的驱避率都达到65%以上,其中氢化诺卜基异丁基醚和丙酸氢化诺卜酯对小黄家蚁(Monomorium pharaonis)的驱避率达到100%。