基于超价碘/Pd催化C-H键活化串联环化反应研究

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在现代有机化学合成领域中,超价碘化学尤其是三价碘化学已成为引人关注的一个领域。近年来,超价碘试剂因其在许多反应中展示出良好的化学反应性质而被广泛地应用于现代有机合成中。三价碘化学的一个重要研究领域是碘叶立德中间体,其既可作为反应中间体也可直接作为底物转化为多种药物活性分子的结构片段。过渡金属钯催化C-H键官能团化是一类非常重要的反应类型,具有原子经济性高、催化效率高、普适性广、实际运用性强等特点。例如金属钯催化C-H键活化官能团化可用于构建C-X键(X = C、N、O、F等),具有良好的应用前景。本文将超价碘与金属钯催化C-H键活化结合起来构建多环化合物,主要研究内容如下:从简单易得的碘苯类化合物出发,通过原位氧化得到的三价碘或者直接使用三价碘试剂对含有缺电子和羟基基团的芳烃化合物,如酚类化合物、4-羟基香豆素化合物、4-羟基吡啶化合物、4-羟基喹啉化合物等氧化得到二芳基碘盐中间体。在加热的条件下,这类中间体迅速地重排得到碘代芳烃,后者经过过渡金属钯催化C-H键活化环化得到环化产物。在整个反应的过程中,不需要对反应的中间体进行任何分离提纯,通过这种“一锅,两步法”的方法,我们可以快速简便地合成含有氮、氧等杂原子的多环化合物。该类化合物具有很好的抗菌性、抗氧化性、抗癌性等药物活性,因此通过该方法合成多环化合物具有重要的价值和意义。
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