通过环加成形成碳碳键已成为现代有机合成最高效的方法之一。对HDDA反应研究的不断深入，使得它在环状化合物合成方面的应用越来越广泛，苯炔中间体参与构建多官能团稠环化合物是该领域的研究热点。　　本文在没有催化剂、无保护的条件下，研究了含有不同取代基（p-F, m-CH3, p-CH3, p-CH2CH3, o-Cl等）的四炔衍生物与安息香肟发生HDDA反应，经苯炔中间体过程，同时形成了C=O和C-N键，一步高效的合成了多官能团稠环化合物。我们发现，100℃无催化剂存在的条件下产率最高。因为反应不需要催化剂，所以反应的温度选择至关重要。在100℃条件下，得到了20个含安息香肟衍生物结构的稠环化合物。我们利用IR、NMR、MS等手段对得到的化合物进行结构鉴定，并测定了其中三个化合物 X-射线单晶衍射结构。我们还探讨了反应的机理，提出了此反应先是四炔底物自身稠合得到苯炔中间体，再与安息香肟进行反应，得到了多官能团稠环化合物的反应机理。研究发现，无论四炔底物苯环上的取代基团是吸电子基团还是供电子基团，反应均可以很好地发生。此外，本文还研究了四炔底物与茴香偶姻肟的反应，在相同反应条件下，得到了6个稠环化合物，并利用IR、NMR、MS等手段对得到的化合物进行结构鉴定。