【摘 要】
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富马酸衍生物是一类十分重要的化合物,在医药、食品等行业都具有十分广阔的应用。因此,研究富马酸衍生物的合成及抗菌性能,为其应用提供依据,具有重要意义。本文合成了5种富
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富马酸衍生物是一类十分重要的化合物,在医药、食品等行业都具有十分广阔的应用。因此,研究富马酸衍生物的合成及抗菌性能,为其应用提供依据,具有重要意义。本文合成了5种富马酸单酯及2种富马酸二酯,并对这7种富马酸酯的抗菌性能进行了研究。内容主要包括以下几个方面:(1)用顺丁烯二酸酐分别酰化甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇和正戊醇制得5种相应的马来酸单酯,然后马来酸单酯在其相应的富马酸单酯单酰氯存在下加热异构化为富马酸单酯。研究了反应温度、反应时间、催化剂的种类及用量对富马酸单甲酯和富马酸单乙酯收率的影响,确定了较佳反应条件。(2)以富马酸单甲酯、富马酸单乙酯与二氯亚砜反应制得相应富马酸单酯单酰氯。研究了原料配比、反应时间等因素对富马酸单甲酯单酰氯和富马酸单乙酯单酰氯收率的影响。(3)以富马酸单甲酯单酰氯和富马酸单乙酯单酰氯与对硝基苯酚发生反应制得2种新的富马酸酯——富马酸甲酯对硝基苯酯和富马酸乙酯对硝基苯酯。用正交实验优化了富马酸甲酯对硝基苯酯和富马酸乙酯对硝基苯酯的制备工艺。(4)通过折光率、熔点、IR、1H-NMR或HPLC等的测定对各步产物进行了表征。(5)测定了7种富马酸酯对12种真菌的抑菌圈直径、最小抑菌浓度,还测定了5种富马酸单酯对牛奶酸败混合菌群的抑制作用。结果表明,7种富马酸酯对12种真菌都有一定的抑制作用,尤其对青霉菌的抑制效果最好;富马酸甲酯对硝基苯酯和富马酸乙酯对硝基苯酯的抑菌性能优于富马酸单酯;7种富马酸酯的热稳定性都很好,经121℃、30min处理,仍具有良好的抑菌效果;浓度为2 g/L时,5种富马酸单酯对牛奶酸败混合菌群的生长都具有显著的抑制作用。
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