苯并噻吩衍生物具有良好的生物活性,在材料化学、药物化学等领域具有广泛的实际应用。因此开发新型、高效的方法合成苯并噻吩衍生物已经受到普遍的关注。在本文中,通过利用烯丙基磷叶立德在环化反应中的特殊反应活性,与不同的硫代橙酮底物在温和的条件下,以新颖的反应模式高效的构建苯并噻吩环衍生物。同时也为复杂的杂环化合物的合成提供了新的思路与模式。1)研究了DBU催化下硫代橙酮与巴豆酸衍生的烯丙基磷叶立德经由Michael addition-Wittig reaction模式高效率地构建1,4-二氢二苯并噻吩类衍生物。温和的反应条件和优异的底物适用性使合成1,4-二氢二苯并噻吩类化合物在有机合成方法学、材料科学中具有重要的应用价值。2)研究了DBU催化下硫代橙酮与山梨酸衍生的烯丙基磷叶立德经上述Michael addition-Wittig reaction模式后,紧接着发生分子内芳构化高效转化生成二苯并噻吩环。这一串联反应,提供了以简单温和的反应模式快速构建二苯并噻吩的方法,在有机合成中有着极其重要的研究价值。3)设计并合成两类新型的硫代橙酮衍生物,在生物碱与无机碱催化下,分别与巴豆酸酸衍生的烯丙基磷叶立德发生四重串联环化反应,以良好的收率和立体选择性合成并表征了两类相似结构的含氧伞状三环并苯并噻吩环的骨架结构,并对此串联反应进行底物拓展、衍生等研究。本论文共合成新化合物131个,所有新化合物均通过¹H NMR,¹³C NMR,IR,HRMS,m.p.（固体）表征,具有代表性的化合物通过X-ray单晶衍射分析确定结构。