本论文的研究内容是以吡喃糖为原料,通过化学的方法分别合成了两类具有生物活性的化合物—核苷二磷酸呋喃糖和展青霉素衍生物。核苷二磷酸呋喃糖是低等生物和植物合成特殊多糖类化合物的糖基供体。近年来,基于糖基转移酶和核苷二磷酸呋喃糖的酶促合成法在寡糖合成和糖基修饰抗生素的开发中正逐渐成为一种发展趋势。另一方面,展青霉素是苹果、山楂和及其制品中主要的污染物,具有极强的毒性。但是,由于展青霉素的分子结构简单,分子量底,在体内代谢稳定性差,因此不宜产生抗体。为展青霉素标准品及其半抗原建立有效合成方法,将为制备抗展青霉素的高亲和力特异性抗体及进一步建立一种快速的检测方法奠定基础。因此,对核苷二磷酸呋喃糖和展青霉素及其半抗原的高效化学合成方法研究具有重要理论意思和实际应用价值。本论文基于本课题组前期的研究成果—“磷(V)–氮活化策略”,进一步将该方法拓展到稳定性更差的核苷二磷酸呋喃糖的合成研究中,并对反应条件和反应过程进行了系统的研究。同时,本论文以吡喃阿拉伯糖为原料,对展青霉素标准品原有的合成路线进行了系统的优化和改进,设计并合成了两种新型展青霉素半抗原。具体研究内容如下:1)以一系列吡喃糖为原料,经多步反应,合成了相应的端位脱保护的呋喃糖;利用氯代亚磷酰胺对呋喃糖端位进行亚磷酰化,中间体经连续原位醇解和氧化得到全保护的呋喃糖磷酸三酯中间体;经连续催化氢化和脱苯甲酰化得到一系列呋喃糖-1-单磷酸,为该类化合物提供了一种通用高效的化学合成方法。2)以磷(V)–氮活化策略为基础,进一步将该偶联体系体系拓展到难度更大的核苷二磷酸呋喃糖的合成中;利用核磁共振NMR对反应过程进行了追踪,并对活化试剂,反应时间和反应温度等条件进行了系统优化;为核苷二磷酸呋喃糖的化学合成建立了一种有效的合成方法。3)以阿拉伯糖为原料,依据文献报道的合成方法,对展青霉素的合成进行了系统研究,并对多步反应步骤进行了优化和改进,同时也对其提纯方法进行了探索,最后完成了高纯度展青霉素标准品的制备。在此基础上,设计并合成了两种新型的展青霉素半抗原,进而为下一步制备抗展青霉素的高亲和力特异性抗体奠定了基础。