生物碱是一类存在于生物体内的碱性含氮化合物，其中大多数具有氮杂环结构，常常具有光学活性以及重要的生物活性。生物碱类天然产物自发现以来，就备受化学家和药物化学家的关注，也一直吸引着化学家对其进行合成研究。发展高效的合成方法来构建生物碱骨架，对生物碱的合成研究具有重要的意义。　　我们小组一直致力于联烯的合成以及发展联烯参与的反应来合成各类化合物，包括含氮杂环化合物。我博士期间的工作主要研究了联烯参与的Aza-Prins串联环化反应以及氮杂环化合物的炔基化反应，合成氮杂环衍生物，并应用于一些天然产物的合成当中。　　第一部分:联烯胺参与的Aza-Prins串联环化反应　　在我们小组成佳佳博士工作的基础上，继续研究FeCl3催化α-联烯胺参与的Prins串联环化反应。进一步的底物扩展研究表明，该反应具有广泛的底物普适性。除了带吸电子或给电子取代的芳基醛可以顺利反应外，α，β-不饱和烯醛或炔醛也可以适用。另外该反应对于杂芳环以及一级或二级烷基醛，甚至多聚甲醛，都是可以顺利进行的。同时苯环上带氟或氯取代的联烯胺，同样也可以顺利地得到目标产物。该反应条件温和、底物普适性广，是一个有效构建苯并阴异喹啉骨架的方法。　　第二部分:氮杂环化合物的炔基化反应　　1.发现了CuBr/PPh3催化下四氢异喹啉的α-炔基化反应，通过加入手性配体(R，Ra)-N-Pinap成功地实现Cu(Ⅰ)催化高对映选择性的α-不对称炔基化反应。该反应通过简单易得的炔、醛和四氢异喹啉，可以有效构建C1取代的四氢异喹啉化合物，并且催化剂的量可以降到1 mol％。高效的催化效率、温和的反应条件以及底物的广普适性使得该反应成为一个有效构建四氢异喹啉生物碱骨架的方法。　　2.利用这一反应，通过简单的末端炔、苯甲醛以及6，7-二甲氧基四氢异喹啉，成功完成了(+)-dysoxyline、(+)-crispine A、(S)-(-)-trolline和(R)-(+)-oleracein E的外消和不对称全合成。其中在天然产物的手性合成过程中，经过条件优化，有效抑制了后续反应过程中的消旋化问题，以优秀的ee值得到天然产物(+)-dysoxyline、(+)-crispine A、(S)-(-)-trolline和(R)-(+)-oleracein E。　　3.实现了四氢异喹啉的C1位炔基化反应之后，我们尝试了具有挑战性的四氢异喹啉的C3位炔基化，并取得了初步的结果。　　4.对于简单的氮杂环，通过改变策略，成功发展了基于1，5-氢转移的氮杂环化合物邻位炔基化反应。