有机小分子催化剂来源广泛,不含有金属离子,无毒并且在反应过程中不需要对反应底物进行修饰,因而有机小分子催化剂的设计、合成及其不对称催化得到了人们的极大关注,并且成为了当前研究的热点和前沿。自从List等人发现脯氨酸在催化不对称Aldol反应、不对称Michael加成反应以来,脯氨酸及其衍生物也就成了化学工作者研究的重点。Michael加成反应,Aldol反应是有机合成中形成C-C键,C-S键等的重要反应。近年来科研工作者设计的脯氨酸衍生物在催化不对称直接Michael加成反应和Aldol反应都体现出了较好的不对映选择性。本文的工作就是利用已知的有机催化剂来催化合成手性3-乙硫基丁醛及其衍生物。我们通过参考文献了解到苯基以及取代的苯基脯胺醇硅醚类催化剂,在催化手性不对称Michael加成反应中表现出了良好的活性。因此我们合成了催化剂1,2,3以及我们组林健博士设计合成的催化剂4-6,利用这些催化剂催化手性3-乙硫基丁醛的合成。通过筛选确定催化剂2为最佳催化剂,并且讨论了溶剂,温度的影响。最佳条件下得到91%的ee值和82%的产率。同时在3-乙硫基丁醛的衍生物6-乙硫基-3-庚烯-2-酮的合成方面,我们设计了两条路线,路线一是通过Knoevenagel反应得到目标产物;路线二是通过Aldol反应得到目标产物。通过实验最终确定了路线二,产率和ee值方面还需进一步研究提高,这些工作为手性烯草酮的合成奠定了良好的基础。