串联反应是当今有机化学的研究前沿和热点领域之一,在天然产物的全合成、杂环化合物的合成、组合化学等领域具有广泛地应用。研究有机合成新方法得到具有生物活性的杂环化合物一直是有机化学的前沿和热点。本论文研究了炔丙醇与吲哚之间的亲电串联环化反应,发展了3,4-二氢环戊烷并[b]吲哚和1,4-二氢环戊烷并[b]吲哚分子骨架的合成新方法。主要内容和结果如下：(1)炔丙醇在Lewis酸作用下脱去羟基,形成炔丙基正碳离子,进而共振得到联烯碳正离子,与富电子芳香体系,发生串联的傅克反应,生成环戊烷并含氮杂环化合物。本文选择吲哚作为富电子体系,以炔丙醇为底物,通过使用不同的酸,选择性地控制吲哚的3-烯基化或者3-烷基化反应。三氟甲磺酸存在时,炔丙醇与吲哚发生3-烯基化,生成3-联烯基吲哚衍生物,紧接着发生串联环化,有效地构建了3,4-二氢环戊烷[b]吲哚分子骨架,产率中等到良好。当Cu(OTf)2作为路易斯酸存在时,炔丙醇与吲哚发生3-烷基化反应,形成3-炔丙基吲哚。3-炔丙基吲哚能通过N-碘代琥珀酰亚胺和三氟化硼乙醚,进一步转化成2-碘-1,4-二氢环戊烷[b]吲哚。就以上催化剂控制的吲哚和炔丙醇选择性亲电环化,我们提出了可能的机理。通过调控吲哚C-4位的电子云密度和选择炔丙醇的结构,我们还合成了一个1,3-二氢苯并[cd]吲哚产物。(2)我们试验了含氮、含氧的富电子体系,包括乙酰基苯胺、三苯胺、N-正丁基咔唑、乙酰氧基-1,3-丁二烯等,和炔丙醇在Lewis酸作用下的亲电环化反应,构筑了氨基茚、环戊烷并咔唑、芴等稠环体系。