一氧化氮供体型选择性COX-2抑制剂的设计、合成及生物活性初步研究

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选择性环氧合酶抑制剂是一类应用非常广泛的治疗急慢性炎症的非甾体抗炎药,具有很好的抗炎活性和较小的胃肠道副作用。但是,最近几年来,有关选择性环氧合酶抑制剂副作用的报道越来越多,尤其是大剂量和/或长期使用时,会导致心血管作用、肾毒性、溃疡愈合延迟等副作用。一氧化氮(NO)作为细胞信使分子,可调节很多重要的细胞功能,在中枢神经系统、心血管系统和胃肠道系统,NO通过维持胃肠道黏膜血流量、刺激胃肠道黏液分泌、抑制血小板和炎性细胞活性而具有细胞保护功能。一氧化氮供体型非甾体抗炎药(NO-NSAIDs)是近年来备受关注的一类新型非甾体抗炎药。该类药物能够在体内有效地释放出一氧化氮,一氧化氮能够发挥出类似前列腺素的调节胃肠道粘膜完整性和粘膜血流量的作用,从而发挥胃肠道粘膜的保护作用,并能有效减少传统的非甾体抗炎药的其他副作用。构效关系研究显示1,5-二芳基-3-取代的吡唑衍生物是一类具有很好的选择性环氧合酶抑制活性的化合物。我们设计并合成了一系列的3位连有一氧化氮供体(硝酸酯和呋咱氮氧化物)的1,5-二芳基吡唑衍生物,得到了一氧化氮供体型的选择性环氧合酶抑制剂(NO-COX2),并测定了其对人环氧合酶的抑制活性。以苯乙酮或对甲基苯乙酮为原料,经过缩合、环合、水解、还原、酯化等多步反应,合成得到11个目标化合物,这些化合物均有一定的COX-2抑制活性,化合物Ⅰi的抑制率为31.77%,化合物Ⅰd的抑制率为24.97%。期望得到的NO-COX2在保持选择性COX-2抑制剂解热、镇痛、抗炎以及胃肠道副作用小等药理活性的同时,通过偶联物在心血管系统、胃肠道、肝脏及肾脏释放一氧化氮,来抑制选择性COX-2抑制剂引起的心血管反应、胃肠道损伤、肝损伤、肾损伤等副作用。
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