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本文以取代的邻氨基苯酚和富马酸为原料，合成了双(2-苯并噁唑基)乙烯衍生物，然后通过加溴、脱溴的方法合成了四种未见报道的1,2-双(2-苯并噁唑基)乙炔类化合物；从4-吡啶甲醛和2-甲基苯并噁唑出发，按照相同的方法制备了四种未见报道的2-[2-(4-吡啶基)乙炔基]苯并噁唑衍生物。测定了这八种双杂芳基乙炔的紫外和荧光光谱。本文采用相同的合成路线，以1-萘甲醛为原料，合成了五种2-[2-(1-萘基)乙炔基]苯并噁唑衍生物。通过光化学研究发现，双(2-苯并噁唑)基乙炔及2-[2-(4-吡啶基)乙炔基]苯并噁唑类化合物无论在酸性水溶液还是在有机相中都没有光活性。而2-[2-(1-萘基)乙炔基]苯并噁唑类化合物在乙腈中能发生典型的光照条件下的脱氢Diels-Alder（PDDA）反应，探讨了其反应机理。合成了1-(1-萘基)-2,3-二(2-苯并噁唑基)菲、1-(1-萘基)-2,3-二(5-甲基-2-苯并噁唑基)菲、1-(1-萘基)-2,3-二(5-叔丁基-2-苯并噁唑基)菲、1-(1-萘基)-2,3-二(5-氯-2-苯并噁唑基)菲、1-(1-萘基)-2，3-二(2-苯并噻唑基)菲5种未见报道的新化合物。本文将含苯环的杂芳基乙炔类化合物的PDDA反应扩展到了含萘环结构的杂芳基乙炔类化合物，并且发现乙腈是含萘杂芳基乙炔类化合物进行光反应的良好溶剂。相比于盐酸作为溶剂，产率有了明显的提高。本文尝试了2-[2-(1-萘基)乙炔基]苯并噁唑在氘代乙腈中的光反应，结果显示产物和在普通乙腈中光反应产物具有相同的结构。本文以杂芳基乙烯为原料，通过加溴和脱溴的方法共合成了13种未见文献报道的新型杂芳基乙炔类单体化合物以及5种未见文献报道的新三芳基取代的菲类化合物。对新化合物的1H NMR、13C NMR和HRMS(ESI)进行了详细表征。