苯并异噻唑类化合物作为稳定的有机化学结构骨架拥有十分重要的研究价值,苯并异噻唑类化合物由于其特殊的结构具有多种生物活性,可用于农药、抗精神病类药物、材料等的合成。例如:由美国辉瑞制药公司研制开发的抗精神分裂病的药物齐拉西酮,是苯并异噻唑取代的哌嗪类非典型抗精神病药物,其与传统的抗精神病药物相比副作用大小有明显的差别。因此,合成多样的苯并异噻唑类化合物有着重要的理论意义和实用价值。研究叔丁基亚磺酰胺的手性诱导和构建由手性的叔丁基亚磺酰胺诱导的手性六元环卡宾一直是我们课题组的工作重点。本论文首先设计和合成一系列的亚砜类化合物,利用NBS和酸的条件,苯基叔丁基亚砜类化合物中的叔丁基发生了离去,非常有效和方便的构建了S-N键。与传统方法相比,该方法具有反应条件条件温和、转化率高、无金属催化等优点。同时我们的实验是对Heteroatom Wittig-equivalent环化反应的强有力的证明。本论文主要工作包括以下两个方面:一、苯基亚砜类化合物的合成:以芳基叔丁基亚砜为母核,我们设计与合成不同取代基团的苯基亚砜类化合物中间体。所有的化合物均得到¹H NMR、¹³C NMR等波谱的表征,部分新的化合物我们用了HR-MS进行表征然后利用这些化合物进行苯并异噻唑类化合物的合成与研究。二、苯并异噻唑类化合物的合成:传统的苯并异噻唑类化合物S-N键的构建一般条件比较苛刻,本论文借鉴了课题组最新研究成果,在NBS和酸的条件下成功的构建了苯并异噻唑类化合物的S-N键,与传统的方法相比,该方法具有高效、方便、反应条件温和等优点,是对传统合成苯并异噻唑方法的补充。我们用该方法合成了一系列的苯并异噻唑类的化合物,所有的化合物均得到¹H NMR、¹³C NMR等波谱的表征,部分新的化合物我们用了HR-MS进行表征。