天然植物—魔芋中神经酰胺类物质的分离与结构鉴定

来源 :中国科学院成都有机化学研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:lubiaofs
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魔芋属天南星科(Araceae)魔芋属(Amorphophallus Blume),最早发现于东南亚。作为一种健康食品,对魔芋成分的研究主要集中于葡甘聚糖的含量及功能结构方面。本课题重点对魔芋中神经酰胺类物质进行了提取分离及详细结构解析。首次确定了魔芋中神经酰胺类物质的具体结构,并且通过研究发现魔芋中神经酰胺类物质是一类同系物,而不是以单一物质结构存在。   魔芋粉水醇粗提液经过浓缩萃取分离后,利用柱层析、制备薄层层析、反复重结晶等方法,成功分离得到一组神经酰胺类化合物。该组化合物经过红外、核磁、质谱等手段鉴定为脑苷脂——由1Mol神经酰胺和1Mol糖分子组成。通过高分辨质谱确定此混合物由五种脑苷脂化合物组成。最后利用甲醇水解,GC/MS分析确定该组化合物由下列化合物组成:1-O-β-D-吡喃葡萄糖-(2S,3R,4E,8Z)-2-N-[(2R)-2-羟基-十六烷酰氨胺]-4,8十八碳二烯、1-O-β-D-吡喃葡萄糖-(2S,3R,4E,8Z)-2-N-[(2R)-2-羟基-十八烷酰氨胺]-4,8十八碳二烯、1-O-β-D-吡喃葡萄糖-(2S,3R,4E,8Z)-2-N-[(2R)-2-羟基-二十烷酰氨胺]-4,8十八碳二烯、1-O-β-D-吡喃葡萄糖-(2S,3R,4E,8Z)-2-N-[(2R)-2-羟基-二十二烷酰氨胺]-4,8十八碳二烯、1-O-β-D-吡喃葡萄糖-(2S,3R,4E,8Z)-2-N-[(2R)-2-羟基-二十四烷酰氨胺]-4,8十八碳二烯。   将该组化合物再通过RP-C18柱层析分离得到四种脑苷脂化合物。经高效液相色谱分析确定,每种脑苷脂化合物均含有四种立体与顺反异构体,分别为糖苷键的α,β异构体,比例约为1:1,α构型葡萄糖的脑苷脂中8,9位双键反式和顺式构型比例约1:2,β构型葡萄糖的脑苷脂中8,9位双键反式和顺式构型比例约1:2。顺式构型比例表明相对于反式构型,魔芋中8,9位以顺式构型居多。   其次,在从魔芋中我们还分离提取得到两个化合物,分别为丁二酸和蜂蜡。两物质均系首次在该植物中发现。上述结果达到了课题的预期目的。
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