菲并咪唑衍生物是一种含氮杂环共轭化合物,易于修饰、合成简单、具有较高的热稳定性、出色的电子传输能力和良好的电致发光性能。因此,研究者对其光学、电化学和热学性质进行了大量的研究,并将其应用于电致发光材料、荧光探针等各个方面。但是,菲并咪唑衍生物在有机合成中的催化性能报道很少。由于传统催化剂过于昂贵、不易回收、污染环境等一些挑战性问题,我们设计合成了两类菲并咪唑衍生物催化剂,并研究了它们在炔烃与二苯氧磷的自由基加成反应,Suzuki-Miyaura偶联反应和Mizoroki-Heck偶联反应中的催化活性及应用。主要的研究内容如下:第一部分为文献综述:（1）金属络合物和有机染料在光催化反应中的研究进展;（2）无磷配体-Pd催化剂在C-C偶联反应中的研究进展。第二部分合成了两类新型菲并[9,10-d]咪唑类催化剂,并研究了其催化活性及应用,主要包括:1.利用Debus-Radziszewski反应合成了五个结构新颖的菲并[9,10-d]咪唑衍生物。研究了他们在水溶液中光催化二苯氧磷与炔烃的自由基加成反应中的催化性能。探索了不同取代基对其光催化活性的影响,结果表明,三苯胺取代的菲并[9,10-d]咪唑化合物作为光催化剂时在炔烃与二苯氧磷的加成反应中展现出了高效的催化活性,该反应不但条件温和、底物普适性好、而且可以高产率得到一系列Z-烯基磷氧化合物。这一研究拓展了菲并[9,10-d]咪唑类化合物在有机光催化反应中的应用。2.在第一部分实验的基础上,进一步制备了一个结构新颖的菲并[9,10-d]咪唑亚胺类化合物,将其与醋酸钯配位得到钯（Ⅱ）固体催化剂,并通过HR-MS、FT-IR、XPS、EDS、TGA、SEM、TEM和ICP对产物的结构、形貌特征、热稳定性和孔结构进行了表征,并通过催化Suzuki偶联和Heck偶联反应对其催化活性进行了详细研究。结果表明:以十二烷基磺酸钠（SDS）作为相转移添加剂,以SDS临界胶束浓度的水溶液为反应溶剂时,高产率得到Suzuki偶联和Heck偶联反应产物,该反应不但条件温和,底物适应范围广,而且Pd催化剂（Z₄）在循环使用15次的情况下催化活性没有明显的降低,说明我们合成的催化剂具有结构稳定、催化性能好和回收利用率高等优点,有望在其他有机催化反应中得到广泛的应用。所有产物的结构都经¹H NMR、¹³C NMR、和HR-MS表征得到确认,个别化合物结构经¹⁹F NMR、³¹P NMR表征确认。