将含杂原子的取代基引入到菁的甲川链上能显著地改变其结构和性能,在化学、生物学、生物医学和光医学领域的应用得到了快速发展。然而仍然存在一些问题,例如,在构建菁发色团时杂原子取代基才能被引入,该方法需要多步反应、操作较复杂;在各领域应用时,由于水溶解度小需要加入有机溶剂助溶等。鉴于此,本文探索研究了单菁噻唑橙（TO）与含杂原子亲电试剂的反应,并通过一步反应将含杂原子的取代基引入到TO的甲川链上,以制备水溶解度较大的、在水中不聚集的单菁衍生物。考察合成的含杂原子取代单菁的结构、光物理性质以及在生物方面的应用。本论文主要包括以下内容:1.综述了近些年来甲川链上含杂原子取代的菁染料的合成、性能及应用进展。2.研究了TO与各种含杂原子亲电试剂的反应,通过一步法合成了9种新的中位含杂原子取代的单菁衍生物（meso-TOs）。考察了meso-TOs的形成机理。通过UV-vis,¹H NMR,¹³C{¹H}NMR,HRMS和元素分析对所有单菁衍生物结构进行了表征,部分产物也采用X-射线单晶衍射进行了结构表征。3.测定了所有单菁衍生物在甲醇,DMSO,PBS和90%甘油中的光谱性能。meso-2TOs 1a-g的最大吸收波长(λ_max)在437-549 nm范围内,发射波长(λ_em)位于530-602 nm;meso-4TOs 2d-e的λ_max在550-556 nm范围内,λ_em在600-603 nm处。与母体TO相比,1a-f和2d-e的λ_max和λ_em都发生了红移,而1g发生了蓝移。含杂原子取代基对甲川链的功能化,使分子结构发生了扭曲,减少了分子间π-π相互作用,阻止了聚集,从而使单菁衍生物以单体形式存在于溶液中。4.考察了meso-TOs在PBS水溶液中的光稳定性。光照1 h后,1d-g的吸光度仅降低了7%以下,2d的吸光度几乎不变,2e的吸光度降低了19%,而母体2TO和4TO的吸光度降低了15%和50%左右。含杂原子取代基烷基,甲硫基,甲酰基的引入使单菁的光稳定性明显提高。5.测定了meso-TOs在PBS水溶液中的溶解度。甲川链上引入含杂原子的取代基后,其溶解度得到了提高。其中1a-c是母体2TO的40倍,1d-f和2d-e分别是对应母体2TO和4TO的3-5倍。甲酰基的引入使1g的溶解度为2TO的1300倍。6.研究了meso-2TOs 1a-g与生物分子在水质PBS中的相互作用,结果发现:1b能与生物硫醇发生氧化还原反应,可以痕量、快速和高选择性的检测生物硫醇,同时也能根据溶液颜色的变化实现生物硫醇的肉眼识别。探究了1b与细胞的作用,结果表明:1b是低毒的、生物相容性好,它与4T1活细胞作用发出明亮的绿色荧光,实现了内源性生物硫醇的可视化荧光检测。