水相中锡粉参与下酰腙的“一锅法”烯丙基化反应研究

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绿色化学要求化学研究向着环境友好、原子经济的方向发展。为了满足绿色化学的要求,水相有机合成策略和多组分一锅法合成策略引起了有机合成工作者极大的关注。与传统的有机溶剂相比,将水作为有机反应的介质,不仅可以避免使用易燃与需干燥的有机溶剂的使用,而且一些具有活性的官能团比如羟基与羧基不需要保护与去保护。有机锡试剂具有易制备、对水及空气比较稳定、官能团兼容性好、高选择性等优点,在有机合成中应用十分广泛。但是有机锡试剂具有毒性以及原子不经济等原因导致其应用受到一定的限制。本论文探索了水相中醛或酮、酰肼、烯丙基溴及锡粉“一锅法”反应,提供了一种高效、简捷地合成高烯丙酰肼类化合物的方法,该方法对于将来高烯丙基酰肼类化合物的合成和有机锡试剂在有机合成中的应用均具有重要的意义。本论文主要由以下四部分组成:第一章水相中构筑碳碳键的反应研究进展本章简单介绍了一些在水相构筑碳碳键的反应研究进展。主要是以烷烃、烯烃、炔烃、醛酮和亚胺等在水相中参与的各种反应类型及其在有机合成中应用七个方面进行简单的小结。第二章水相中锡粉参与下酰腙的“一锅法”烯丙基化反应的研究本章探索了水相中醛或酮、酰肼、烯丙基溴及锡粉“一锅法”反应,高效、简捷地合成一系列高烯丙酰肼类化合物的反应。该反应以水做溶剂,并且用烯丙基溴与锡粉代替有毒的烯丙基锡试剂,因此是一种高烯丙基酰肼的绿色合成方法。发现酰肼不仅可以与醛反应生成高烯丙基酰肼,与活性比较低的酮也可以发生类似反应。而胺只能与醛发生烯丙基化反应,因此在水相中锡粉参与下的“一锅法”烯丙基化反应中,酰肼的活性要高于胺类化合物第三章金属铜盐催化芳基重氮乙酸甲酯参与的反应研究本章主要探究了金属铜盐催化下芳基重氮乙酸甲酯与烯丙基溴的交叉偶联反应。同时对铜盐催化的芳基重氮乙酸甲酯参与下与甲醇、苯甲酰腙的多组分反应也进行了初步探索。
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