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氧杂苝酮类化合物是一种具有萘并[1,2,3-de]苯并吡喃-2,7-二酮骨架结构的新型有机杂环化合物,具有广泛的生物学活性和光学性质,如海洋天然产物灰绿霉素(Aspergiolide)、双香豆素等,可用于合成新型抗肿瘤药物,激光染料、荧光增白剂、荧光探针及非线性光学材料等,因此该类骨架结构化合物的合成研究具有重要意义,本文主要对氧杂苝酮类化合物的合成方法进行了研究,通过反应条件的优化,成功合成了不同结构类型的目标化合物,并对反应机理进行了研究,对该类骨架结构化合物在药物和荧光方面的应用研究奠定了基础。具体研究内容如下:(1)以1-乙酰氧基蒽醌为原料,碳酸钾为碱,与不同β-酮酸酯类化合物在二甲亚砜中经Knoevenagel缩环反应合成了12种氧杂苝酮类化合物,最高收率可达85%,所有化合物经核磁共振(NMR)、液相色谱-质谱(LC-MS)/高分辨质谱(HRMS)、X-ray单晶衍射进行了结构表征,依据实验结果提出了可能的反应机理,并通过密度泛函理论(DFT)计算进一步验证了反应机理。(2)以1-羟基蒽醌为原料,丙基磷酸酐(T3P)作为促进剂,三乙胺为碱,与β-酮酸酯类化合物反应,考察了反应温度、碱、溶剂和反应物物质的量比对产物收率的影响,通过条件的优化合成了16种氧杂苝酮类化合物,所有化合物经核磁共振(NMR)、液相色谱-质谱(LC-MS)/高分辨质谱(HRMS)进行了结构表征;通过控制性实验提出了可能的反应机理。