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2-(4-溴甲基苯基)丙酸是合成具有镇痛、抗炎及解热作用非甾体药物洛索洛芬的关键中间体。目前国内生产厂家普遍存在反应步骤多、废物排放量大、重排反应和溴化反应收率不理想的缺点。本论文开发了以甲苯为原料经傅-克酰基化、加氢、氢羧基化和溴代四步反应合成2-(4-溴甲基苯基)丙酸的绿色新工艺,2-(4-溴甲基苯基)丙酸过程总收率可达58.0%。傅-克酰基化以乙酰氯为酰化试剂,三氯化铝为催化剂催化甲苯傅-克酰基化反应制备4-甲基苯乙酮。研究结果表明:以二氯甲烷作溶剂,n(AlCl3):n(甲苯):n(乙酰氯)为1.1:1:1.1时,反应时间1h,反应温度0℃,甲苯转化率达100%,4-甲基苯乙酮收率为99.5%,产物纯度达99.2%。采用NaBH4为还原剂在反应温度10℃以下、反应时间5h、n(4-甲基苯乙酮):n(NaBH4)=1:1.3的条件下还原4-甲基苯乙酮,4-甲基苯乙酮转化率达99.9%,1-(4-甲基苯基)乙醇收率99.5%,产品纯度为99.7%。采用固定床反应器在氢气压力2.0MPa、反应温度100℃、n(H2):n(4-甲基苯乙酮)=30:1、液空速0.30h-1的条件下在CuO-NiO-MnO2/SiO2铜基催化剂上连续催化加氢,4-甲基苯乙酮转化率为100%,1-(4-甲基苯基)乙醇收率为97.6%。以PdCl2/PPh3/CuCl2为催化体系,1-(4-甲基苯基)乙醇经氢羧基化反应合成2-(4-甲基苯基)丙酸。结果表明:以盐酸为酸性介质、丁酮为溶剂,在反应温度80℃,CO压力4.5MPa,反应时间24h的条件下,1-(4-甲基苯基)乙醇的转化率100%,2-(4-甲基苯基)丙酸的收率达到71.8%。以溴素为溴化试剂,2-(4-甲基苯基)丙酸经溴代反应制得2-(4-溴甲基苯基)丙酸,收率为83.2%。