基于α,β-不饱和三氟甲基酮的串联环化反应及一锅三组分反应构建三氟甲基吡啶类化合物

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三氟甲基吡啶是许多医药、农药、染料、材料分子的核心结构单元,近年来构建三氟甲基吡啶引起了有机化学家们的广泛关注。本论文主要围绕α,β-不饱和三氟甲基酮这一类重要的三氟甲基砌块,发展了其参与的串联环化反应及一锅三组分反应,高效合成了系列三氟甲基吡啶酮及三氟甲基吡啶类化合物,研究内容包括以下两个部分:(一)研究了α,β-不饱和三氟甲基酮与2-(苯基亚磺酰基)乙酰胺的串联环化反应,发现以1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7(DBU)为碱,氯化锂、乙酸为添加剂,在一锅反应条件下可以35-96%的收率得到系列6-三氟甲基吡啶酮化合物,反应操作简单,普适性良好;对所得产物进行衍生转化反应,可以60-95%的收率得到系列三氟甲基吡啶类化合物。(二)研究了α,β-不饱和三氟甲基酮与醋酸铵、β-二羰基酯的一锅三组分反应,发现以三氟甲磺酸亚铜为Lewis酸催化剂,氧气为氧化剂,在一锅反应条件下可以24-74%的收率得到系列多取代的6-三氟甲基吡啶类化合物。
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